Question

3．有機(jī)物G是某種新型藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：
回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)③所需要的試劑氫氧化鈉醇溶液；反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；
（2）有機(jī)物B 中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵、氯原子；
（3）寫(xiě)出有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH₂CHO；
（4）寫(xiě)出由E到F的化學(xué)方程式；
（5）同時(shí)符合下列條件的D的任一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃；
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 A與氯氣反應(yīng)生成B（CH₂=CHCH₂Cl），該反應(yīng)為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₃，B與Mg在無(wú)水乙醚條件下反應(yīng)生成C（CH₂=CHCH₂MgCl），D與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)原理可知，有機(jī)物X為HOCH₂CHO，對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E分子分子內(nèi)取代反應(yīng)脫去1分子HBr生成F，F(xiàn)發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成G，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱．

解答 解：A與氯氣反應(yīng)生成B（CH₂=CHCH₂Cl），該反應(yīng)為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₃，B與Mg在無(wú)水乙醚條件下反應(yīng)生成C（CH₂=CHCH₂MgCl），D與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)原理可知，有機(jī)物X為HOCH₂CHO，對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E分子分子內(nèi)取代反應(yīng)脫去1分子HBr生成F，F(xiàn)發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成G，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱．
（1）反應(yīng)③發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成G，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱，所需要的試劑為氫氧化鈉醇溶液，反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液；加成反應(yīng)；
（2）有機(jī)物B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是：碳碳雙鍵、氯原子，
故答案為：碳碳雙鍵、氯原子；
（3）有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CHO；
（4）由E到F的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OH，其同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，應(yīng)是甲酸形成的酯，則滿足以上條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行分析，充分考查了學(xué)生的分析理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．