Question

【題目】芳香烴X，相對(duì)分子質(zhì)量為92。以X為初始原料合成E，路線(xiàn)如下(部分產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去)。

回答下列問(wèn)題：

（1）有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

（2）A→B的反應(yīng)條件為________________________________。

（3）C→D轉(zhuǎn)化中①的化學(xué)方程式為________________________________。

（4）下列關(guān)于B的說(shuō)法正確的是____________。

a．核磁共振氫譜有5個(gè)峰 b．能發(fā)生消去反應(yīng)和還原反應(yīng)

c．能與鈉反應(yīng)放出氫氣 d．能和NaOH溶液反應(yīng)

（5）E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種。

①遇NaHCO3溶液有氣體放出 ②芳香族化合物

其中不含甲基的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（6）有機(jī)物X可通過(guò)三步合成W，W是高分子化合物的單體。

已知：Ⅰ．苯環(huán)上的甲基可以被酸性KMnO4氧化成羧基

Ⅱ．苯環(huán)側(cè)鏈的硝基可被Fe/HCl還原為氨基，苯環(huán)側(cè)鏈的氨基易被氧化

①F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________，試劑a為_______________。

②在一定條件下W聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式為___________________________。

Answer 1

【答案】NaOH水溶液、加熱C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag+3NH3+ C6H5-COONH4 （條件：水浴加熱）ac14種酸性KMnO4

【解析】

相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，令分子組成為CxHy，則，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，則A為，B為，C為，D為，苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為。

（1）有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（2）A→B發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為：NaOH水溶液、加熱，故答案為：NaOH水溶液、加熱；

（3）C→D轉(zhuǎn)化中①是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag+3NH3+ C6H5-COONH4 （條件：水浴加熱），故答案為：C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag+3NH3+ C6H5-COONH4 （條件：水浴加熱）。

（4）下列關(guān)于B（）的說(shuō)法：

a．分子中含有5種H原子，核磁共振氫譜有5個(gè)峰，故a正確；

b．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；

c．含有醇羥基，能與鈉反應(yīng)放出氫氣，故c正確；

d．醇羥基不能和NaOH溶液反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，

故選：ac；

（5）E（）的同分異構(gòu)體同時(shí)符合下列條件：
①遇NaHCO3溶液有氣體放出，說(shuō)明含有羧基，②芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，含有一個(gè)取代基為-CH2CH2COOH或者-CH（CH3）COOH，含有2個(gè)取基為-CH3、-CH2COOH，或者-CH2CH3、-COOH，各有鄰、間、對(duì)3種，含有3個(gè)取代基為2個(gè)-CH3、-COOH，2個(gè)-CH3處于鄰位，-COOH有2種位置，2個(gè)-CH3處于間位，-COOH有3種位置，2個(gè)-CH3處于對(duì)位，-COOH有1種位置，共有14種，其中不含甲基的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：14；；

（6）由高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推可知W為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，G與Fe/HCl反應(yīng)生成W．

①F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，試劑a為：酸性KMnO4溶液，故答案為：；酸性KMnO4溶液；

②在一定條件下W聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式為：
故答案為：