Question

【題目】鹽酸氨溴索(H)對(duì)于治療老年重癥肺炎有良好的療效，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物已略)：

（1）B的名稱為_________；反應(yīng)①-⑥中為取代反應(yīng)的是___________(填序號(hào))。

（2）B的芳香族同分異構(gòu)體J滿足下列條件：

①可水解 ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③1mol J最多消耗2mol NaOH

J有________種；B的另一種芳香族同分異構(gòu)體可與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體生成，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（3）可用堿性新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)C中的特征官能團(tuán)，寫(xiě)出該檢驗(yàn)的離子反應(yīng)方程式：____________________________。

（4）關(guān)于E的說(shuō)法正確的是_________。

A.E難溶于水 B.E可使酸性KMnO4溶液褪色

C.1molE最多與1molH2加成 D.E不能與金屬鈉反應(yīng)

（5）鄰氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味，也是合成糖精的中間體，以甲苯和甲醇為原料，無(wú)機(jī)試劑自選，參照H的合成路線圖，設(shè)計(jì)L的合成路線____________。

Answer 1

【答案】 鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯) ①⑤ 6種 AB

【解析】試題分析：（1）是甲苯甲基鄰位上的氫原子被硝基取代的產(chǎn)物；取代反應(yīng)是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)；（2）B的芳香族同分異構(gòu)體：可水解、可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、1mol最多消耗2mol NaOH，說(shuō)明含有 或、；B的另一種芳香族同分異構(gòu)體可與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體生成，說(shuō)明含有羧基，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；（3）醛基能被新制氫氧化銅氧化為羧基；（4）根據(jù)含有的官能團(tuán)分析其性質(zhì)；（5）甲苯發(fā)生消化反應(yīng)生成，氧化為，再氧化為，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，還原為鄰氨基苯甲酸甲酯。

解析：（1）是甲苯甲基鄰位上的氫原子被硝基取代的產(chǎn)物，所以名稱是鄰硝基甲苯；是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代； 苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所以屬于取代反應(yīng)的是①⑤；（2）的芳香族同分異構(gòu)體：可水解、可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol最多消耗2mol NaOH，說(shuō)明含有 或、，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、、、,共6種；B的另一種芳香族同分異構(gòu)體可與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體生成，說(shuō)明含有羧基，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（3）醛基能被新制氫氧化銅氧化為羧基，反應(yīng)方程式是；（4）E分子中烴基較大，且只有1個(gè)羥基，所以E難溶于水，故A正確； E含有羥基，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確； 1molE最多與4molH2加成，故C錯(cuò)誤；E含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯(cuò)誤。（5）甲苯發(fā)生消化反應(yīng)生成，氧化為，再氧化為，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，還原為鄰氨基苯甲酸甲酯，合成路線為。