Question

芳香族化合物A有兩個鄰位取代基，且A的相對分子質量不超過180，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的質量分數(shù)為28.92%．A-H有如下轉化關系：

請回答有關問題：
（1）A中含氧官能團的名稱

羧基、羥基

，B的結構簡式

．
（2）在上述化合物中，可看作酯類的是

DH

，E→F的反應類型為

加聚反應

．
（3）A→H的化學方程式

濃硫酸

△

+H₂O

．
（4）G與足量NaOH醇溶液共熱的化學方程式：

．
（5）寫出3個符合下列要求的A的同分異構體的結構簡式：

、

、

．
①含有苯環(huán)；②1mol該有機物與足量溴水作用消耗3mol Br₂；③1mol該有機物與足量氫氧化鈉溶液作用消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析：芳香族化合物A能發(fā)生催化氧化生成B，故分子中含有-OH，B能與新制的氫氧化銅反應，B中含有-CHO，故A中-OH相連的C原子含有2個H原子．A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能與溴水發(fā)生加成反應，故E含有C=C雙鍵，故A分子中與-OH相連的C原子相鄰的C原子上有H原子．A能在濃硫酸、加熱條件下生成含有2個六元環(huán)的物質H，應是發(fā)生酯化反應，A分子中還含有-COOH，A的相對分子質量不超過180，A中氧元素的質量分數(shù)為28.92%，故分子中O原子最大數(shù)目N（O）=

180×28.92%

16

=3，故該芳香烴含有1個-OH、1個-COOH，則有機物A的相對分子質量為

16×3

28.92%

=166，假定含有1個苯環(huán)，剩余基團的式量為166-76-17-45=28，故剩余基團組成為C₂H₄，結合上述分析可知，結合化合物A有兩個鄰位取代基，則A的結構為，A發(fā)生酯化反應生成H，H為，A發(fā)生催化氧化生成B，則B為，B與新制的氫氧化銅反應生成C，則C為，C與A發(fā)生酯化反應生成D．
A發(fā)生消去反應生成E，E為，E與溴發(fā)生加成反應生成G，則G為，E發(fā)生就根據(jù)反應生成F，則F為，據(jù)此解答．

解答：解：芳香族化合物A能發(fā)生催化氧化生成B，故分子中含有-OH，B能與新制的氫氧化銅反應，B中含有-CHO，故A中-OH相連的C原子含有2個H原子．A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能與溴水發(fā)生加成反應，故E含有C=C雙鍵，故A分子中與-OH相連的C原子相鄰的C原子上有H原子．A能在濃硫酸、加熱條件下生成含有2個六元環(huán)的物質H，應是發(fā)生酯化反應，A分子中還含有-COOH，A的相對分子質量不超過180，A中氧元素的質量分數(shù)為28.92%，故分子中O原子最大數(shù)目N（O）=

180×28.92%

16

=3，故該芳香烴含有1個-OH、1個-COOH，則有機物A的相對分子質量為

16×3

28.92%

=166，假定含有1個苯環(huán)，剩余基團的式量為166-76-17-45=28，故剩余基團組成為C₂H₄，結合上述分析可知，結合化合物A有兩個鄰位取代基，則A的結構為，A發(fā)生酯化反應生成H，H為，A發(fā)生催化氧化生成B，則B為，B與新制的氫氧化銅反應生成C，則C為，C與A發(fā)生酯化反應生成D．
A發(fā)生消去反應生成E，E為，E與溴發(fā)生加成反應生成G，則G為，E發(fā)生就根據(jù)反應生成F，則F為，
（1）由上述分析可知，A為，含有羧基、羥基，B為，
故答案為：羧基、羥基，；
（2）在上述化合物中，可看作酯類的是D、H，E→F的反應類型為加聚反應；
故答案為：DH，加聚反應；
（3）A→H的化學方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）G為，與足量NaOH醇溶液共熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應、中和反應，反應方程式為：
，
故答案為：；
（5）寫出3個符合下列要求的的同分異構體的結構簡式：
①含有苯環(huán)；②1mol該有機物與足量溴水作用消耗3molBr₂；③1mol該有機物與足量氫氧化鈉溶液作用消耗3molNaOH，符合條件的同分異構體支鏈含有酚羥基、羧酸與酚形成的酯基或或3個-OH、1個C=C雙鍵，故為等，
故答案為：、、等．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)反應條件判斷A含有的官能團，再結合A的相對分子質量與O元素質量分數(shù)確定A的結構簡式是解題的關鍵，對學生的邏輯推理有較高的要求，（5）中同分異構體的書寫注意酚羥基發(fā)生鄰、對位取代．