Question

【題目】芳香化合物A(C9H9O3Br)可以發(fā)生如圖所示的轉化，合成兩種重要的高分子化合物G和H(其他產物和水已略去)。

已知A遇氯化鐵溶液顯紫色，請回答下列問題：

（1）B的結構簡式為____________，其核磁共振氫譜圖顯示有______種不同環(huán)境的氫原子。

（2）D的名稱是________________；C和E生成H的反應類型為 _______________

（3）1molA與足量NaOH 溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為____________

（4）C生成D的化學方程式為________________________

（5）W是B的同系物，比B多一個碳原子， 符合下列條件的W的同分異構體有______種。

①遇氯化鐵溶液顯紫色

②既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應

（6）參照上述合成路線，根據信息，以乙醇為原料（無機試劑任選）設計制備的合成路線_______________

ⅰ.+H2O(R1、R2為烴基或氫)

ⅱ.R-HCCH-R'

Answer 1

【答案】 4 乙二醛 縮聚反應 3mol HOCH2CH2OH+O2OHCCHO + 2H2O 13

【解析】

由G可知B的結構簡式為，A遇氯化鐵溶液變紫色，說明A中含有酚羥基，C中不飽和度為=0，說明C中不含雙鍵，則C結構簡式為HOCH2CH2OH，A發(fā)生水解反應生成B、C，結合A分子式知，A結構簡式為；C被氧化生成D，D結構簡式為OHCCHO，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應然后酸化得到E，E為HOOCCOOH，E和甲醇發(fā)生酯化反應生成F，F為CH3OOCCOOCH3，H為C、E發(fā)生縮聚反應生成高分子，H為；

(6)由已知信息ⅱ可知制備應有CH3CH=CHCHO發(fā)生分子內加成反應即可，而CH3CHO發(fā)生信息ⅰ的反應即可得到CH3CH=CHCHO，再結合乙醇催化氧化生成CH3CO即可解答。

(1)由分析知B的結構簡式為，其核磁共振氫譜圖顯示有4種不同環(huán)境的氫原子；

(2)D結構簡式為OHCCHO，D的名稱是乙二醛；乙二醇和乙二酸通過縮聚反應生成的H為聚乙二酸乙二酯，則反應類型為縮聚反應；

(3)由分析知A為，其與足量NaOH水溶液在加熱條件下發(fā)生反應的方程式為，則1molA與足量NaOH 溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為3mol；

(4)C生成D的反應為乙二醇催化氧化生成乙二醛，發(fā)生反應的化學方程式為HOCH2CH2OH+O2OHCCHO + 2H2O；

(5)B是，W是B的同系物，比B多一個碳原子，且符合下列條件：①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應，說明為甲酸酯，即含有HCOO-；則：①分子結構中含有酚羥基和HCOOCH2-，共有3種結構；②分子結構中含有酚羥基、HCOO-和-CH3，其中酚羥基與甲基在鄰位共有4種，酚羥基與甲基在間位共有4種，酚羥基與甲基在對位共有2種；故滿足條件的W共有3+4+4+2=13種；

(6)由已知信息ⅱ可知制備應有CH3CH=CHCHO發(fā)生分子內加成反應即可，而CH3CHO發(fā)生信息ⅰ的反應即可得到CH3CH=CHCHO，另外乙醇催化氧化生成CH3CHO，則以乙醇為原料制備的合成路線為。