Question

丙烯可用于合成應(yīng)用廣泛的DAP樹(shù)脂單體．下列反應(yīng)流程中的反應(yīng)條件和少量副產(chǎn)物省略．

已知：
RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）

（1）DAP樹(shù)脂單體的分子式為

 

．
（2）B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

，B→C的反應(yīng)類(lèi)型

 

．
（3）E的相對(duì)分子質(zhì)量為162，¹H核磁共振有3個(gè)信號(hào)．寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

．
（5）D有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
A．能與NaOH溶液反應(yīng)
B．苯環(huán)上只有兩個(gè)相同的取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：D和C反應(yīng)生成甲醇和DAP樹(shù)脂單體，根據(jù)題給信息知，D、C分別為醇、酯中的一種，根據(jù)流程圖知，A、D中含有苯環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C是CH₂=CHCH₂OH，A被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，然后再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，結(jié)合信息可知，苯與丙烯發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成A，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的相對(duì)分子質(zhì)量為162，¹H核磁共振有3個(gè)信號(hào)，苯和丙烯發(fā)生對(duì)位加成，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．B和甲醇反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂OH和乙酸甲酯，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：D和C反應(yīng)生成甲醇和DAP樹(shù)脂單體，根據(jù)題給信息知，D、C分別為醇、酯中的一種，根據(jù)流程圖知，A、D中含有苯環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C是CH₂=CHCH₂OH，A被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，然后再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，結(jié)合信息可知，苯與丙烯發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成A，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的相對(duì)分子質(zhì)量為162，¹H核磁共振有3個(gè)信號(hào)，苯和丙烯發(fā)生對(duì)位加成，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．B和甲醇反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂OH和乙酸甲酯，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，
（1）由DAP樹(shù)脂單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₁₄H₁₄O₄，故答案為：C₁₄H₁₄O₄；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，則B中官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基，B和甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；取代反應(yīng)；
（3）通過(guò)以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）D和C發(fā)生取代反應(yīng)生成甲醇和DAP樹(shù)脂單體，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
A．能與NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基、酯基或酚羥基，
B．苯環(huán)上只有兩個(gè)相同的取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說(shuō)明兩個(gè)相同的取代基位于相鄰位置，且都是羧基或酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，注意以DAP單體為突破口，結(jié)合題給信息采用逆推法進(jìn)行推斷，同時(shí)考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，題目難度中等．