Question

某化學小組準備用環(huán)己醇制備環(huán)己烯，查得相關資料如下。
反應原理：
反應物與產物的物理性質：

	密度(g/cm3)	熔點(℃)	沸點(℃)	溶解性
環(huán)己醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	0.81	－103	83	難溶于水

（1）實驗過程中可能發(fā)生的有機副反應的方程式為________________________________。
（2）根據(jù)上述資料，裝置__________最適宜用來完成本次制備實驗。
        
A                  B                       C
（3）制備粗產品
將5 mL________加入試管A中，再加入l0 mL_______，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全。
（4）粗產品提純
①環(huán)己烯粗產品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質等。粗產品需依次經過水洗，加碳酸鈉溶液洗滌以及第二次水洗。在此過程中加入碳酸鈉溶液的目的是_____________；分液時，環(huán)己烯應從分液漏斗的_____(填“上”或“下”)口取出。
②向水洗后的環(huán)己烯中加入少量的無水氯化鈣，再將混合物放入右圖所示裝置的____________（填儀器名稱）中，進行蒸餾，收集產品時，溫度計顯示的溫度應為            。

Answer 1

(10分)(1) （2分）
(2) C（2分）  (3) 環(huán)己醇、濃H₂SO_4(濃)（2分）
(4) 除去環(huán)己烯中少量酸性雜質（1分） 上（1分） 蒸餾燒瓶（1分）   83℃（1分）

試題分析：（1）醇在發(fā)生消去反應生成烯烴的同時，有可能發(fā)生分子間脫水生成醚類，所以實驗過程中可能發(fā)生的有機副反應的方程式為。
（2）由于生成的環(huán)己烯的沸點為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，必須使用冷凝管，便于環(huán)己烯冷凝。又因為反應過程中還控制溶液的溫度，則有必須有溫度計，則答案選C。
（3）由于濃硫酸溶于水放出大量的熱，且濃硫酸的密度大于水的，所以將5 mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入l0 mL濃H₂SO₄，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全。
（4）①由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯(lián)想制備乙酸乙酯提純產物時用飽和碳酸鈉溶液洗滌，所以在此過程中加入碳酸鈉溶液的目的是除去環(huán)己烯中少量酸性雜質。環(huán)己烯的密度小于水的，應該在上口倒出。
（5）根據(jù)裝置圖中儀器的結構特點可知，將混合物放入右圖所示裝置的蒸餾燒瓶中。環(huán)己烯的沸點是83℃，所以進行蒸餾，收集產品時，溫度計顯示的溫度應為83℃。
點評：本題以有機合成為載體綜合考查了實驗室制環(huán)己烯的知識和醇、烴的性質，考查了學生組合運用實驗的能力，題目難度中等。答題時注意把握實驗原理和方法，特別是實驗的基本操作，需要在平時的學習中注意積累。