Question

有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過(guò)下圖所示路線合成．A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈．

已知：
請(qǐng)回答以下問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（2）H→I的反應(yīng)方程式

 

，B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

；
（3）C→D的反應(yīng)類型是

 

，I→J的反應(yīng)類型是

 

；
（4）兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（5）滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體（含F(xiàn)）共有

 

（填數(shù)字）種，
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②紅外光譜等方法檢測(cè)分子中有如結(jié)構(gòu)
③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜測(cè)定有5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C₇H₈，不飽和度為

2×7+2-8

2

=4，H含有一個(gè)苯環(huán)，故H為，由J的結(jié)構(gòu)可知I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，J發(fā)生水解反應(yīng)得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，據(jù)此解答．

解答： 解：A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C₇H₈，不飽和度為

2×7+2-8

2

=4，H含有一個(gè)苯環(huán)，故H為，由J的結(jié)構(gòu)可知I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，J發(fā)生水解反應(yīng)得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）H→I的反應(yīng)方程式為：，B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：；CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）C→D是CH₃COOH中-OH被-Cl取代生成CH₃COCl，屬于取代反應(yīng)；I→J是中甲基被氧化為-COOH，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（5）滿足以下條件的的同分異構(gòu)體（含F(xiàn)），
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，
②紅外光譜等方法檢測(cè)分子中有如結(jié)構(gòu)，可能含有酯基、可能為羧基；
③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，為-OH、-COOCH₃，或-OH、-OOCCH₃，或-OH、-CH₂COOH，或-OH、-CH₂OOCH，有鄰、間、對(duì)三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有12種（含F(xiàn)），其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有-COOH，且核磁共振氫譜測(cè)定有5個(gè)吸收峰，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：12；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．