【題目】[2017新課標(biāo)]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:

已知:

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱__________。

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別__________、_________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211,寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

(6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________(其他試劑任選)。

【答案】(1)苯甲醛

(2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)

(3)

(4)

(5)、、、(任寫(xiě)兩種)

(6)

【解析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下:G是甲苯同分異構(gòu)體,結(jié)合已知的反應(yīng)物連接方式,則產(chǎn)物H左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來(lái)源于G,G為,F(xiàn)為,E與乙醇酯化反應(yīng)生成F,E為,根據(jù)反應(yīng)條件,D→E為消去反應(yīng),結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng),則D為,所以C為,B為,再結(jié)合已知反應(yīng),A為。

(1)根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。

(2)C→D為C=C與Br2的加成反應(yīng),E→F是酯化反應(yīng)。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)F生成H的化學(xué)方程式為。

(5)F為,根據(jù)題意,其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH,先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu),一種情況是其余部分寫(xiě)成兩個(gè)—CH=CH2,則連接在苯環(huán)上不符合要求,其次是寫(xiě)成兩個(gè)—CH3和一個(gè)—C≡CH,則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、

(6)根據(jù)已知,環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯,再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈,再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可,即路線圖為:

練習(xí)冊(cè)系列答案
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A.①③
B.③④
C.①②
D.①③④

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A. CaO B. CO C. SiO2 D. H2O

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A. 2.5μmol·L-1·min-12.0μmol·L-1

B. 2.5μmol·L-1·min-12.5μmol·L-1

C. 3.0μmol·L-1·min-13.0μmol·L-1

D. 3.0μmol·L-1·min-12.5μmol·L-1

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【題目】[2017新課標(biāo)]化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:

已知以下信息:

A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。

D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。

回答下列問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。

(2)B的化學(xué)名稱為_(kāi)___________。

(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)___________。

(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。

(5)G分子式為_(kāi)___________。

(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有______種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________、____________。

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A. v(NH3)= 0.2mol·L-1·s-1 B. v(O2)= 0.24 mol·L-1·s-1

C. v(H2O)= 15mol·L-1·min-1 D. v(NO) = 9mol·L-1·min-1

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