Question

【題目】Q是合成防曬霜的主要成分，某同學(xué)以石油化工的基本產(chǎn)品為主要原料，設(shè)計(jì)合成Q的流程如下(部分反應(yīng)條件和試劑未注明)：

已知：Ⅰ．鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)原理(R、R1為烴基或其他基團(tuán)，X為鹵素原子)：Pd/CR—X＋R1—CH=CH2R1—CH=CH—R＋H—X

II．C8H17OH 分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子只有一個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子。

III．F不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，G的核磁共振氫譜中有 3 個(gè)峰且為對(duì)位取代物。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（2）C8H17OH 的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)為____________。

（3）X是 F的同分異構(gòu)體，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一溴取代物有兩種，寫(xiě)出 X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。

（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：____________。

（5）下列有關(guān) B、C的說(shuō)法正確的是____________(填序號(hào))。

a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色

b．二者都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳

c．1molB或C都能最多消耗44.8L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣

d．二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)

Answer 1

【答案】 2乙基1己醇 ad

【解析】

由A、B的分子式及的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C可知，A為CH3CH=CH2，B為CH2=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子，則C8H17OH為，與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，由流程圖可知，F為等，因F不能與NaOH溶液反應(yīng)，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F與溴發(fā)生取代反應(yīng)，又G的核磁共振氫譜中有3組峰，說(shuō)明G中有3種位置的H原子，所以G為，由信息Ⅰ可知，D與G合成Q；

(1)結(jié)合分析寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(2)C8H17OH為，與-OH相連的C原子為第1位碳原子編號(hào)來(lái)命名；

(3)X為酚，甲基與酚-OH處于對(duì)位；

(4)由信息Ⅰ，D與G合成Q，并生成HBr；

(5)B為烯醛，C為烯酸，均含C=C鍵，但羧基中的C=O不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

由A、B的分子式及的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C可知，A為CH3CH=CH2，B為CH2=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子，則C8H17OH為，與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，由流程圖可知，F為等，因F不能與NaOH溶液反應(yīng)，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F與溴發(fā)生取代反應(yīng)，又G的核磁共振氫譜中有3組峰，說(shuō)明G中有3種位置的H原子，所以G為，由信息Ⅰ可知，D與G合成Q；

(1)由分析可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為；

(2)C8H17OH為，與-OH相連的C原子為第1位碳原子編號(hào)來(lái)命名，其名稱為2-乙基-1-己醇；

(3)F為苯甲醚，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一溴取代物有兩種，X為酚，甲基與酚-OH處于對(duì)位，則X為；

(4)由信息Ⅰ，D與G合成Q，并生成HBr，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為；

(5)B為烯醛，C為烯酸，均含C=C鍵，但羧基中的C=O不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；

a．均含C=C鍵，則二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色，故a正確；

b．C中含-COOH，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，而B不能，故b錯(cuò)誤；

c.1mol B最多消耗44.8L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣，而C消耗22.4L氫氣，故c錯(cuò)誤；

d．B中含-CHO，C中含-COOH，二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故d正確；

故答案為ad。