Question

【題目】2020年2月17日下午，在國(guó)務(wù)院聯(lián)防聯(lián)控機(jī)制發(fā)布會(huì)上，科技部生物中心副主任孫燕榮告訴記者：磷酸氯喹對(duì)“COVID-19”的治療有明確的療效，該藥是上市多年的老藥，用于廣泛人群治療的安全性是可控的。其合成路線如圖所示：

已知：醛基在一定條件下可以還原成甲基�；卮鹣铝袉�(wèn)題：

(1)有機(jī)物A為糠醛，它廣泛存在于各種農(nóng)副產(chǎn)品中。A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為______，A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，D與E之間的關(guān)系為_______。

(3)反應(yīng)⑦的反應(yīng)類(lèi)型為_______；反應(yīng)⑤若溫度過(guò)高會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，其有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

(4)有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于羧酸和酯的有______種，在這些同分異構(gòu)體中，有一種是羧酸，且含有手性碳原子，其名稱(chēng)為_________。

(5)以2—丙醇和必要的試劑合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：_________(用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑)。

Answer 1

【答案】醛基、醚鍵 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 同分異構(gòu)體 加成反應(yīng) CH3COCH2CH=CH2 13 2—甲基丁酸 CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3

【解析】

根據(jù)合成線路可知，A()與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B()，根據(jù)已知“醛基在一定條件下可以還原成甲基”可得B與H2在一定條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成C()，C發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D的同分異構(gòu)體E在濃硫酸、加熱的條件下反應(yīng)生成F[CH3CO(CH2)3Br]，F再和NH(C2H5)2反應(yīng)得到G，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生消去反應(yīng)得到I，I與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到J，J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，K與磷酸制的L磷酸氯喹，據(jù)此分析解答問(wèn)題。

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)式為，其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基，A中的醛基可以與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成Cu2O的磚紅色沉淀，方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案為：醚鍵、醛基；+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(2)由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D與E的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故答案為：；同分異構(gòu)體；

(3)反應(yīng)⑦為G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，反應(yīng)⑤為E在濃硫酸、加熱的條件下反應(yīng)生成F[CH3CO(CH2)3Br]，若溫度過(guò)高會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3COCH2CH=CH2，故答案為：加成反應(yīng)；CH3COCH2CH=CH2；

(4)有機(jī)物E的同分異構(gòu)體中，屬于羧酸和酯的有CH3CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、、、、、共13種，其中有一種是羧酸，且含有手性碳原子為

，其名稱(chēng)為2-甲基丁酸，故答案為：13；2-甲基丁酸；

(5)結(jié)合題干合成信息，可將2—丙醇催化氧化制得CH3COCH3，再在與NH3、無(wú)水乙醇得到，加入無(wú)水乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成，最后與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]，合成路線為CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3，故答案為：CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3。