Question

某研究小組以A為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體G（結(jié)構(gòu)簡式：）．


已知：①
③
（1）下列有關(guān)G的說法正確的是

 

．
a．G分子式是C₁₄H₁₂O₃                 b．分子中12個碳原子不可能都共面
c．能發(fā)生取代反應(yīng)不能發(fā)生縮聚反應(yīng)     d.1mol的G最多可以和6mol Br₂反應(yīng)．
（2）B→C 的反應(yīng)類型是

 

；E→F的反應(yīng)類型是

 

．
（3）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）寫出結(jié)構(gòu)簡式：D

 

、E

 

．
（5）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且能水解．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)信息反應(yīng)③可知，F(xiàn)在BBr₃存在條件下生成G（），則F的結(jié)構(gòu)簡式為：；E在濃硫酸加熱條件下脫去1分子水生成F，則E為；根據(jù)信息反應(yīng)①D結(jié)果一系列反映生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；C與HBr反應(yīng)生成D，根據(jù)分子組成可知C為：；根據(jù)信息反應(yīng)及B、C組成可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：；A在濃硫酸、加熱條件下生成B，則結(jié)合分子組成可知該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：根據(jù)信息反應(yīng)③可知，F(xiàn)在BBr₃存在條件下生成G（），則F的結(jié)構(gòu)簡式為：；E在濃硫酸加熱條件下脫去1分子水生成F，則E為；根據(jù)信息反應(yīng)①D結(jié)果一系列反映生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；C與HBr反應(yīng)生成D，根據(jù)分子組成可知C為：；根據(jù)信息反應(yīng)及B、C組成可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：；A在濃硫酸、加熱條件下生成B，則結(jié)合分子組成可知該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）a．G的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子式為C₁₄H₁₂O₃，故a錯誤；
b．乙烯為平面結(jié)構(gòu)，適當(dāng)轉(zhuǎn)動苯環(huán)，可以使G分子中所有C原子共平面，故b錯誤；
c．G分子中含有3個酚羥基，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，也能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)，故c錯誤；
d.1mol中含有5mol可以被溴取代的苯環(huán)氫原子和1mol碳碳雙鍵，所有1molG能夠與6mol溴反應(yīng)，故d正確；
故答案為：ad；  
（2）B→C的反應(yīng)為與甲醇反應(yīng)，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；
E→F的反應(yīng)為生成的反應(yīng)，反應(yīng)中脫去水生成碳碳雙鍵的反應(yīng)，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）A在濃硫酸、加熱條件下生成，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；


（5）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基；②含苯環(huán)且能水解，說明分子中含有酯基和苯環(huán)，則與互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：
、、、，
故答案為：、、、．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生閱讀獲取信息能力、知識遷移運(yùn)用，是高考中常見題型，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的分子式進(jìn)行推斷，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．