Question

【題目】羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：

己知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________；B中所含的官能團(tuán)是____________。

(2)C→D的反應(yīng)類型是____________。

(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式____________。

(4)己知：2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和____________。

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________

Answer 1

【答案】 硝基 取代反應(yīng) 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O

【解析】A是芳香烴，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A到B的反應(yīng)條件，可知A到B是苯的硝化反應(yīng)，可知A為苯，發(fā)生取代生成間二硝基苯（B），硝基被還原為氨基，生成間苯二胺（C），在濃硫酸加熱的條件下，水中的羥基取代氨基，生成有機(jī)物間苯二酚（D）；根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，間苯二酚與反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1，該物質(zhì)再發(fā)生類似“已知信息2”中的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：，最后該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)生成；據(jù)此分析解題。

（1）A是芳香烴，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A到B的反應(yīng)條件，可知A到B是苯的硝化反應(yīng)，可知A為苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A到B是苯的硝化反應(yīng)，是取代反應(yīng)，引入了硝基，所以B中所含的官能團(tuán)是硝基；正確答案： ； 硝基。

（2）B中的硝基被還原為氨基，在濃硫酸加熱的條件下，水中的羥基取代氨基，發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)；正確答案：取代反應(yīng)。

（3）E是酯類，原料僅為乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成該物質(zhì)要經(jīng)過(guò)乙醇氧化和酯化反應(yīng)：、、；正確答案：、、。

（4）根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，除了含有span>，還含有；正確答案：。

（5）根據(jù)羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及已知信息，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)上述分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F與D發(fā)生類似“已知信息1”中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1：，中間產(chǎn)物1再發(fā)生類似“已知信息2”中的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：，最后中間產(chǎn)物2中的醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成羥甲香豆素；正確答案：。