Question

【題目】質(zhì)子核磁共振譜是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的有力手段之一。結(jié)構(gòu)中的等效氫原子核磁共振譜中都給出了相應(yīng)的峰值(信號(hào))，譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比。試回答：

(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的有機(jī)化合物，在核磁共振譜中觀察峰給出的強(qiáng)度之比為___________。

(2)實(shí)踐中可根據(jù)核共振譜上觀察到H原子給出的峰值情況，確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。分子式為C3H6O2的鏈狀有機(jī)化合物核磁共振譜上峰給出的穩(wěn)定強(qiáng)度僅有四種，它們分別是①3∶3，②3∶2∶1，③3∶1∶1∶1，④1∶2∶2∶1。

請(qǐng)分別推斷出其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①________________________； ② ___________________________；

③________________________； ④ ___________________________。

(3)測(cè)得CH3CH2CH2CH3化合物核磁共振譜上可觀察到兩種峰，而CH3CH=CHCH3的核磁共振譜有4種峰，結(jié)合其空間結(jié)構(gòu)，解釋產(chǎn)生4個(gè)峰的原因：_______________。

Answer 1

【答案】 1∶1∶1∶1∶1 CH3COOCH3 CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3 HO—CH2—CH2—CHO 因?yàn)镃H3CH=CHCH3有兩種空間結(jié)構(gòu)：每種結(jié)構(gòu)在核磁共振譜上給出2個(gè)峰，所以共給出4個(gè)峰

【解析】(1) 可以寫成如下： ，結(jié)構(gòu)左右對(duì)稱，它有五種氫原子，均為2個(gè)，在核磁共振譜中觀察峰給出的強(qiáng)度之比為1︰1︰1︰1︰1。

(2) C3H6O2為鏈狀有機(jī)化合物，不飽和度為1，可以為一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)羧基或一個(gè)醛基或羰基。峰面積比為3:3時(shí)，只有兩種氫，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH3；峰面積比為3∶2∶1時(shí)，有三種氫，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3；峰面積比為3∶1∶1∶1時(shí)，有4種氫，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；峰面積比為1∶2∶2∶1時(shí)有四種氫，符合的只有HO—CH2—CH2—CHO。

(3) CH3CH=CHCH3有兩種空間結(jié)構(gòu)：反式結(jié)構(gòu)和順式結(jié)構(gòu)，，每種結(jié)構(gòu)在核磁共振譜上給出2個(gè)峰，所以共給出4個(gè)峰。