Question

【題目】以下是某藥物中間體D的合成過程：

A(C6H6O) B

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)類型是____________。

（2）D中含氧官能團的名稱是__________。

（3）鑒別B、C可以用的試劑名稱是______________。

（4）D在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________。

（5）同時符合下到條件的D的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有________種。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②苯環(huán)上只有2個取代基；③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3∶1∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

（6）已知：

+CH≡CH

請設(shè)計合成路線以A和C2H2為原料合成(無機試劑任選)：____________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) (酚)羥基、酯基 碳酸氫鈉 +3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O 12

【解析】

本題考查有機物的推斷和合成，（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，判斷出B生成C反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)A的分子式，以及B的結(jié)構(gòu)簡式，推出A為苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合A和B的結(jié)構(gòu)簡式，A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，含有含氧官能團是酯基和（酚）羥基；（3）B含有羧基，C不含有羧基，且酚羥基電離出H＋能力小于碳酸，羧酸的酸性強于碳酸，因此檢驗兩種物質(zhì)，可以滴加NaHCO3溶液，B溶液中出現(xiàn)氣泡，C中不出現(xiàn)氣泡；（4）根據(jù)氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)的是酚羥基、酯基、溴原子，因此發(fā)生的反應(yīng)方程式為+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O；（5）能與NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，則結(jié)構(gòu)中含有羧基，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體為（鄰間對三種）、（鄰間對三種）、（鄰間對三種）、（鄰間對三種），共有12種；核磁共振氫譜有5種峰，說明有5種不同的氫原子，即結(jié)構(gòu)簡式為；（6）根據(jù)信息，生成的反應(yīng)物應(yīng)是乙炔和，因此先讓A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，然后再被氧化，合成路線為。