Question

有機化合物X～D的轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：
已知：①
②
有機物X符合如表信息：

編號	信息
（1）	X分子中沒有支鏈
（2）	1mol X需要1mol NaOH 完全中和，1mol X可以和1mol Br2完全加成
（3）	X的相對分子質(zhì)量在180～190之間
（4）	X完全燃燒生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為5：4

回答下列問題：
（1）寫出X的分子式

 

．
（2）上述轉(zhuǎn)化過程中，屬于還原反應(yīng)的是（填序號）

 

．
（3）寫出B→C的化學方程式

 

．
（4）有機物E比D少兩個氫原子，E與D含有相同的官能團，且分子結(jié)構(gòu)中含一個碳原子構(gòu)成的六元環(huán)，符合該條件的E的同分異構(gòu)體共有

 

種．
（5）D的一種同分異構(gòu)體F，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，只含一種官能團且烴基上一元取代物只有一種．則F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：X完全燃燒生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為5：4，則X分子中碳、氫原子數(shù)目之比為5：8，1mol X需要1mol NaOH 完全中和，1mol X可以和1mol Br₂完全加成，則X分子中含有1個-COOH、1個碳碳雙鍵，X的相對分子質(zhì)量在180～190之間，設(shè)X的組成為C_5xH_8xO_y，則180＜12×5x+8x+16z＜190，即90＜34x+8z＜95，可知x＜3，若x=1，則7＜z＜

61

8

，不符合題意，故x只能取2，則

11

4

＜z＜

27

8

，故z=3，則X分子式為C₁₀H₁₆O₃，不飽和度為

2×10+2-16

2

=3，結(jié)合反應(yīng)①可知，X還含有C=O雙鍵，X發(fā)生還原反應(yīng)得到A，A中含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中含有羥基、羧基，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息②中反應(yīng)生成D與乙酸，X分子中沒有支鏈，則C為CH₃CH=CH（CH₂）₆COOH，D為HOOC（CH₂）₆COOH，逆推可知B為，據(jù)此解答．

解答： 解：X完全燃燒生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為5：4，則X分子中碳、氫原子數(shù)目之比為5：8，1mol X需要1mol NaOH 完全中和，1mol X可以和1mol Br₂完全加成，則X分子中含有1個-COOH、1個碳碳雙鍵，X的相對分子質(zhì)量在180～190之間，設(shè)X的組成為C_5xH_8xO_y，則180＜12×5x+8x+16z＜190，即90＜34x+8z＜95，可知x＜3，若x=1，則7＜z＜

61

8

，不符合題意，故x只能取2，則

11

4

＜z＜

27

8

，故z=3，則X分子式為C₁₀H₁₆O₃，不飽和度為

2×10+2-16

2

=3，結(jié)合反應(yīng)①可知，X還含有C=O雙鍵，X發(fā)生還原反應(yīng)得到A，A中含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中含有羥基、羧基，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息②中反應(yīng)生成D與乙酸，X分子中沒有支鏈，則C為CH₃CH=CH（CH₂）₆COOH，D為HOOC（CH₂）₆COOH，逆推可知B為，
（1）由上述析可知，X的分子式為C₁₀H₁₆O₃，故答案為：C₁₀H₁₆O₃；
（2）上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)①②屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)④屬于氧化反應(yīng)，故答案為：①②；
（3）B→C的化學方程式為，
故答案為：；
（4）有機物E比D[HOOC（CH₂）₆COOH]少兩個氫原子，E與D含有相同的官能團，且分子結(jié)構(gòu)中含一個碳原子構(gòu)成的六元環(huán)，為環(huán)己烷中2個H原子被2個-COOH羧基，2個羧基位于同一碳原子上，也可以2個羧基處于不同碳原子上，有鄰、間、對三種，故符合該條件的E的同分異構(gòu)體共有4種，故答案為：4；
（5）D[HOOC（CH₂）₆COOH]的一種同分異構(gòu)體F，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，只含一種官能團，則為甲酸形成的酯基，且烴基上一元取代物只有一種，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，討論計算確定A的分子式是關(guān)鍵，綜合分析確定各物質(zhì)含有官能團與結(jié)構(gòu)特點，注意A、B、X的不確定性，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度較大．