Question

【題目】中國(guó)科學(xué)家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，具有速效和低毒的特點(diǎn)，曾被世界衛(wèi)生組織稱做是―世界上唯一有效的瘧疾治療藥物‖。由青蒿素合成系列衍生物(它們的名稱和代號(hào)如圖所示)的路線如圖：

回答下列問(wèn)題：

（1）青蒿素的分子式為________；氫化青蒿素分子中官能團(tuán)名稱為______________。

（2）反應(yīng)①反應(yīng)類型為______；由此可判斷青蒿唬酯不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有 ________。（寫序號(hào)）

A．酯化反應(yīng) B．水解反應(yīng) C．還原反應(yīng) D．加聚反應(yīng) E.氧化反應(yīng)

（3）有機(jī)物D是分子式為C4H4O 3的五元環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（4）以H2Q表示雙氫青蒿素，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________。

（5）從雙氫青蒿素(H2Q)出發(fā)，可通過(guò)多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E。合成過(guò)程中，有機(jī)原料除H2Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F， F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，有機(jī)物G是F的同分異構(gòu)體，有機(jī)物G遇FeCl3溶液顯紫色，且有4種不同類型的氫，其個(gè)數(shù)比為3︰2︰2︰1，寫出符合條件的有機(jī)物G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

Answer 1

【答案】 C15H22O5 醚鍵，酯基 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） D H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O 、、

【解析】(1)由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為：C15H22O5，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知?dú)浠�青蒿素分子中官能團(tuán)為酯基、醚鍵，故答案為：C15H22O5；酯基、醚鍵；

(2)對(duì)比青蒿素、雙氫青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知青蒿素中羰基轉(zhuǎn)化為，屬于還原反應(yīng)，根據(jù)青蒿唬酯的結(jié)構(gòu)，分子中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有過(guò)氧鍵，可以發(fā)生還原反應(yīng)，該化合物能夠燃燒，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生的反應(yīng)為加聚反應(yīng)故選D，故答案為：還原反應(yīng)；D；

(3)D是分子式為C4H4O3的五元環(huán)狀化合物，對(duì)比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：；

(4)雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水生成醚，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O，故答案為：H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O；

(5)從雙氫青蒿素(H2Q)出發(fā)，可通過(guò)多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E，合成過(guò)程中，有機(jī)原料除H2Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；有機(jī)物G是F的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，G中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對(duì)位或含有甲基和兩個(gè)酚羥基，且三個(gè)取代基位于間位，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，共3種，故答案為：；、、