Question

（2011?泰州二模）近年來，我國部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）X的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（3）C→D的反應(yīng)類型是

取代

反應(yīng)，物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)，但只有一種能合成具有藥理作用的氯吡格雷．物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)的原因是

由于D中含有手性碳，導(dǎo)致有2種結(jié)構(gòu)

．
（4）寫出A能屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（5）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：D→E為取代反應(yīng)，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)和X的化學(xué)式可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為．兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，說明氨基與羧基分別反應(yīng)，脫去2分子水，產(chǎn)物為．C→D為羧基與醇羥基反應(yīng)，是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，物質(zhì)D中含有手性碳原子．再結(jié)合前后轉(zhuǎn)化關(guān)系，得出正確結(jié)論．

解答：答：（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)和X的化學(xué)式可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）根據(jù)分析可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）C→D為羧基與醇羥基反應(yīng)，是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)．故答案為酯化（取代）；物質(zhì)D中與氨基相連的碳原子為手性碳原子，故結(jié)構(gòu)有2種，
故答案為：由于D中含有手性碳，導(dǎo)致有2種結(jié)構(gòu)；
（4）芳香族化合物即含有苯環(huán)，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，有位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體有：，故答案為：；
（5）
逆推法；根據(jù)信息可知，要合成，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1，2-二溴乙烷在堿性條件下水解得到，1，2-二溴乙烷可由乙烯與溴水反應(yīng)制得，甲醛可由甲烷催化氧化制得，圖示如下：，
故合成流程為，
故答案為：．

點評：本題主要考察了有機反應(yīng)的基本類型，同分異構(gòu)體的書寫以及方程式的書寫．有機推斷與合成幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型．本題難點在于氨基與羧基成環(huán)反應(yīng)產(chǎn)物的正確書寫．