Question

（2012?許昌三模）[化學(xué)--選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]兒茶素類是茶多酚的主要成分，具有抗氧化、抗突變、減少低密度脂蛋白，抑菌等多種功效，其結(jié)構(gòu)如下：

（1）兒茶素類物質(zhì)的性質(zhì)主要由酚羥基決定，為檢驗(yàn)該官能團(tuán)可用的試劑為

濃溴水或氯化鐵

．
（2）根據(jù)以上幾種兒茶素類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)推測(cè)，沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（3）1mol表沒食子兒茶素沒食子酸酯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為

9

．
（4）有機(jī)物A為表兒茶素的同分異構(gòu)體，在一定條件下發(fā)生反應(yīng)：

已知：有機(jī)物B、E都為芳香族化合物，且核磁共振氫譜都只有兩組峰；B、E按1：1反應(yīng)生成的有機(jī)物F為高聚物，通過紅外光譜分析F中含有-OH和-COOH．
請(qǐng)回答：
①A的分子式為

C₁₅H₁₄O₆

．
②A→B+C的化學(xué)反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

．
③有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
④反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為

．

Answer 1

分析：（1）利用酚羥基與溴水反應(yīng)生成白色沉淀或遇氯化鐵溶液顯紫色檢驗(yàn)；
（2）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及名稱可知沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）結(jié)構(gòu)中酚羥基、酯基與NaOH反應(yīng)，由表沒食子兒茶素沒食子酸酯結(jié)構(gòu)可知，1mol表沒食子兒茶素沒食子酸酯含有8mol酚羥基、1mol酯基（為羧酸與醇形成的酯基），酚羥基與酯基與氫氧化鈉均為1：1反應(yīng)；
（4）有機(jī)物A為表兒茶素的同分異構(gòu)體，其分子式為C₁₅H₁₄O₆，C連續(xù)氧化生成E，則C含有醇羥基、D含有-COOH，B、E按1：1反應(yīng)生成的有機(jī)物F為高聚物，則B含有-OH，通過紅外光譜分析F中含有-OH和-COOH，
B和E核磁共振氫譜都只有兩組峰說明這兩種物質(zhì)中都只含兩類氫原子，則B的側(cè)鏈只有-OH，E的側(cè)鏈只有-COOH，結(jié)合A的分子式可知，E含有3個(gè)-COOH，且處于間位，故E為，由于B、E按1：1反應(yīng)生成的有機(jī)物F為高聚物，則B中含有3個(gè)羥基，且處于間位，則B為，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．結(jié)合A的分子式可知A的不飽和度=

15×2+2-14

2

=9，則A含有一個(gè)酯基，故C中含有1個(gè)-COOH、2個(gè)-CH₂OH，且處于間位，故C為，則D為，據(jù)此解答．

解答：解：（1）酚羥基能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，所以可以用濃溴水或氯化鐵溶液檢驗(yàn)酚羥基，故答案為：濃溴水或氯化鐵；
（2）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及名稱可知沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）酚羥基、酯基都可以和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1mol表沒食子兒茶素沒食子酸酯中含有8mol酚羥基、1mol酯基，所以能和9mol氫氧化鈉反應(yīng)，故答案為：9；
（4）有機(jī)物A為表兒茶素的同分異構(gòu)體，其分子式為C₁₅H₁₄O₆，C連續(xù)氧化生成E，則C含有醇羥基、D含有-COOH，B、E按1：1反應(yīng)生成的有機(jī)物F為高聚物，則B含有-OH，通過紅外光譜分析F中含有-OH和-COOH，
B和E核磁共振氫譜都只有兩組峰說明這兩種物質(zhì)中都只含兩類氫原子，則B的側(cè)鏈只有-OH，E的側(cè)鏈只有-COOH，結(jié)合A的分子式可知，E含有3個(gè)-COOH，且處于間位，故E為，由于B、E按1：1反應(yīng)生成的有機(jī)物F為高聚物，則B中含有3個(gè)羥基，且處于間位，則B為，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．結(jié)合A的分子式可知A的不飽和度=

15×2+2-14

2

=9，則A含有一個(gè)酯基，故C中含有1個(gè)-COOH、2個(gè)-CH₂OH，且處于間位，故C為，則D為，
①通過以上分析知，A的分子式為C₁₅H₁₄O₆，故答案為：C₁₅H₁₄O₆；
②通過以上分析知，A→B+C的化學(xué)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
③有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
④C為，D為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，所以反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，并結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，如果有機(jī)物能連續(xù)被氧化，說明該物質(zhì)中含有醇羥基，難度中等．