Question

相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：（苯胺，易被氧化）

請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）A的結構簡式是

 

，H的結構簡式是

 

；
（2）反應②③兩步能否互換，并說明理由

 

；
（3）反應⑤的化學方程式是

 

；
（4）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有

 

種；
（5）請用合成反應流程圖表示出由和其他無機物合成最合理的方案（不超過4步）．例：

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，所以X應為C₇H₈，即甲苯（），由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為，通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應得到的高聚物H為，據(jù)此解答．

解答： 解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，所以X應為C₇H₈，即甲苯（），由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為，通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應得到的高聚物H為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是，H的結構簡式是，
故答案為：；；
（2）反應②是氧化甲基到羧基，反應③是還原硝基到-NH₂，根據(jù)題給信息-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原，所以反應②③不能互換，
故答案為：不能，反應②是氧化甲基到羧基，反應③是還原硝基到-NH₂，-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原；
（3）反應⑤是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成，反應方程式為：


故答案為：；
（4）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物，該化合物為甲酸與酚形成的酯，故異構體中含有-OOCH、2個-OH，若1個-OH與-OOCH相鄰，另一個-OH有4種位置，若1個-OH與-OOCH相間，另一個-OH的位置有如圖2種位置，故符合條件的同分異構體有6中種，
故答案為：6；
（5）在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成，
合成反應流程圖為：
故答案為：．

點評：考查有機物的推斷，難度中等，根據(jù)X的相對分子質量推斷X的結構是解題的關鍵，根據(jù)反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．