【題目】抑制結(jié)核桿菌的藥物 PAS-Na(對(duì)氨基水楊酸鈉)的合成:

已知:①(苯胺、弱堿性、易氧化)

R-Cl R-OH

下面是 PAS-Na 的一種合成路線(部分反應(yīng)的條件未注明)

按要求回答問(wèn)題:

(1)下列說(shuō)法正確的是_______________

A.化合物A只能發(fā)生氧化反應(yīng),不能發(fā)生還原反應(yīng)

B.反應(yīng)A →B為取代反應(yīng)

C.反應(yīng)II和反應(yīng)III可以調(diào)換順序

D.對(duì)氨基水楊酸既能與酸反應(yīng),也能與堿反應(yīng)

(2)寫(xiě)出反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式_________________________

(3)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C____________________;

(4)一種有機(jī)物 E,它是化合物 A 的同系物,每個(gè)分子中比 A 多二個(gè)碳原子;1H-NMR 譜顯示 E 分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,請(qǐng)寫(xiě)出符合以上條件的 E 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ____________________________。

(5)寫(xiě)出以 A 為原料制備的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)_____________________。

【答案】BD +Br2 HBr+

【解析】

由對(duì)氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知A應(yīng)為甲苯,甲苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,由對(duì)氨基水楊酸鈉中氨基與-COONa的位置可知,A發(fā)生甲基對(duì)位取代生成B,則B為對(duì)硝基甲苯,B與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng),由對(duì)氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知,應(yīng)發(fā)生甲基的鄰位取代,故C7H6BrNO2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由于酚羥基、氨基易被氧化,故生成C的反應(yīng)為氧化反應(yīng),被酸性高錳酸鉀氧化生成C,C在堿性條件下水解生成D,DFeHCl、水條件下發(fā)生還原生成E,E與碳酸氫鈉反應(yīng)生成對(duì)氨基水楊酸鈉。

(1)A.化合物A為甲苯,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,苯環(huán)也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng),A錯(cuò)誤;

B.反應(yīng)A→B發(fā)生硝化反應(yīng),屬于取代反應(yīng),B正確;

C.由于酚羥基、氨基易被氧化,反應(yīng)II和反應(yīng)III不能調(diào)換順序,C錯(cuò)誤;

D.對(duì)氨基水楊酸 分子中含有氨基、羧基、酚羥基,氨基可以與酸發(fā)生反應(yīng);羧基、酚羥基可以與堿發(fā)生反應(yīng),因此對(duì)氨基水楊酸既能與酸反應(yīng),也能與堿反應(yīng),D正確;

故合理選項(xiàng)是BD

(2)反應(yīng)I是B與Br2FeBr3催化下發(fā)生甲基鄰位的取代反應(yīng),方程式為:+Br2 +HBr;

(3) 與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng),甲基被氧化變?yōu)轸然,產(chǎn)生C,因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;

(4)A是甲苯,有機(jī)物 E是化合物 A 的同系物,每個(gè)分子中比 A 多二個(gè)碳原子;1H-NMR 譜顯示 E 分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則符合以上條件的 E 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是:

(5)甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)生

酸性KMnO4溶液混合,發(fā)生反應(yīng),甲基被氧化變?yōu)轸然玫洁徬趸郊姿幔?/span>,鄰硝基苯甲酸在FeHCl、水條件下發(fā)生還原反應(yīng),硝基被還原,變?yōu)榘被,得到物質(zhì),因此以甲苯為原料合成的路線為: 。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

【題目】下表是元素周期表的一部分,回答下列問(wèn)題:

  族

周期  

A

A

A

A

A

A

A

0

⑴①元素的名稱:_______,⑧元素的符號(hào):_______;

⑵在這些元素中,最活潑的金屬元素的離子結(jié)構(gòu)示意圖是____,最活潑的非金屬元素是____(填元素符號(hào),下同),____是最不活潑的元素;

⑶這些元素的最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)水化物中,______(填化學(xué)式,下同)酸性最強(qiáng),________堿性最強(qiáng);能形成兩性氫氧化物的元素是____(填元素符號(hào));

⑷在⑤到的元素中,_______(填元素符號(hào))原子半徑最小;

⑸⑤和⑦兩種元素最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)的水化物相互反應(yīng)的離子方程式:__________。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

【題目】一定條件下,溶液的酸堿性對(duì)TiO2光催化染料R降解反應(yīng)的影響如圖所示。下列判斷正確的是

A.在0-50min之間, pH =2 和 PH= 7 時(shí) R 的降解百分率相等

B.溶液酸性越強(qiáng), R 的降解速率越小

C.R的起始濃度越小,降解速率越大

D.在 20-25min之間, pH = 10 時(shí) R 的平均降解速率為 0.04mol·L-1·min-1

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

【題目】如圖是幾種烷烴的球棍模型,試回答下列問(wèn)題:

(1) A、B、C 三者的關(guān)系是_______________

(2) A 的分子式為_______________,C 的名稱為______________

(3)寫(xiě)出C 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________

(4) B 2008 年北京奧運(yùn)會(huì)火炬燃料的主要成分,若 22g B 氣體完全燃燒,生成 CO2 氣體和液態(tài)水,放出 1108 kJ 熱量,則其燃燒的熱化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________

(5)D 為六個(gè)碳的烷烴,且其一氯代物只有兩種,寫(xiě)出 D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

【題目】(一)乙醇是一種重要的化工原料,也常用于生產(chǎn)乙醇汽油,解決燃油替代問(wèn)題。最新以生物質(zhì)為原料合成乙醇的方案設(shè)計(jì)中,化學(xué)家提出了用H2還原乙酸的方法來(lái)提高乙醇的產(chǎn)率和品質(zhì)。

(1)用H2還原乙酸獲得乙醇的反應(yīng)為 CH3COOH(g)+2H2(g)CH3CH2OH(g)+H2O(g) ΔH。該反應(yīng)在一定條件下能自發(fā)進(jìn)行,則ΔH__________(填“<”或“>”)0。

(2)已知該工藝中存在副反應(yīng):CH3COOH(g)+H2(g)CO(g)+CH4(g)+H2O(g) ΔH>0。下列措施不能提高乙醇產(chǎn)率的是_____________。

A.升高溫度 B.增大壓強(qiáng)

C.選擇合適催化劑 D.增大

(3)下列描述能說(shuō)明反應(yīng)CH3COOH(g)+2H2(g)CH3CH2OH(g)+H2O(g)已達(dá)化學(xué)平衡的是________。

A.氫氣、乙酸、乙醇的濃度相同 B.2v(H2)=v(CH3CH2OH)

C.生成1 mol CH3COOH的同時(shí)生成1 mol H2O D.體系中乙醇的百分含量保持不變

(4)在=2的條件下投料,某研究小組進(jìn)行了在相同壓強(qiáng)下在相同時(shí)間內(nèi)乙醇的產(chǎn)率隨溫度變化的測(cè)定實(shí)驗(yàn)。在圖中畫(huà)出乙醇的產(chǎn)率隨溫度變化的示意圖__________。

(二)NO2是大氣污染的主要污染物之一;硝酸鹽是水體污染的污染物之一。電化學(xué)降解NO3-的原理如圖所示,陰極電極反應(yīng)式為___________________________

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

【題目】A、BC、D、E、F為前四周期元素,且原子序數(shù)依次增大。A是元素周期表中半徑最小的元素,B的基態(tài)原子2p軌道上未成對(duì)電子數(shù)是C3倍;D的基態(tài)原子含13種運(yùn)動(dòng)狀態(tài)不同的電子;EA位于同一主族;F23d軌道中有9個(gè)電子。(答題時(shí)用字母對(duì)應(yīng)的元素符號(hào)表示)

⑴元素AB、C的電負(fù)性由大到小的順序?yàn)?/span>______

F的基態(tài)原子價(jià)層電子排布式為______。

BC3的空間構(gòu)型為______,與BC3互為等電子體的一種陰離子的化學(xué)式為______。

⑷一種化合物X的晶體結(jié)構(gòu)如圖,X的化學(xué)式為______。 (圖中E+,DC)



⑸化合物ACEC中熔點(diǎn)更高的是_________,原因是________

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

【題目】下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( )

A.實(shí)驗(yàn)室制氫氣,為了加快反應(yīng)速率,可向稀 H2SO4 中滴加少量 Cu(NO3)2 溶液

B.N2(g)+3H2(g) 2NH3(g) ΔH<0,僅升高溫度,達(dá)平衡時(shí)氫氣轉(zhuǎn)化率增大

C.吸熱反應(yīng)“TiO2(s)+2Cl2(g) =TiCl4(g)+O2(g)”一定條件下可自發(fā)進(jìn)行,則該反應(yīng)ΔS<0

D.在稀AgNO3溶液中加入過(guò)量 NaCl溶液產(chǎn)生白色沉淀,再加入少量 Na2S溶液,出現(xiàn)黑色沉淀,則加入Na2S溶液后 c(Ag+) 更小了

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

【題目】下圖所示的電解池III中,a、bcd均為Pt電極。電解過(guò)程中,電極bd上沒(méi)有氣體逸出,但質(zhì)量均增大,且增重b﹤d。符合上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果的鹽溶液是

選項(xiàng)

X

Y

A

MgSO4

CuSO4

B

AgNO3

Pb(NO3)2

C

FeSO4

Al2(SO4)3

D

CuSO4

AgNO3

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

【題目】化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)來(lái)探究催化劑的催化機(jī)理并對(duì)反應(yīng)后的產(chǎn)物進(jìn)行分析,裝置(夾持裝置等已省略)如圖所示。試回答以下問(wèn)題:

1C中熱水的作用是___;在裝入實(shí)驗(yàn)藥品之前,應(yīng)進(jìn)行的操作是___。

2)裝入實(shí)驗(yàn)藥品后,關(guān)閉活塞a、bc,在銅絲的中間部分加熱片刻,M處銅絲由紅變黑,反應(yīng)的化學(xué)方程式為___,然后打開(kāi)活塞ab、c,通過(guò)控制活塞ab,間歇性地通入氣體,即可在M處觀察到受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變紅、變黑的現(xiàn)象。銅絲由黑變紅時(shí),發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。通過(guò)實(shí)驗(yàn),可以得出結(jié)論:該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中催化劑___(填參加不參加”)化學(xué)反應(yīng)。

3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,試管F中能收集到的有機(jī)物主要有___、___

4)若試管F中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn),試紙顯紅色,說(shuō)明液體中還有___。要除去該物質(zhì),可先在混合液中加入___(填字母),然后通過(guò)___即可(填操作名稱)。

A.氯化鈉溶液 B. C.碳酸氫鈉溶液 D.四氯化碳

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