Question

β-拉帕醌（β-lapachone）是一種抗癌新藥，合成路線如下：
回答下列問題：
（l）綠色化學要求利用化學原理從源頭消除污染，期望在化學反應和化學工業(yè)過程中充分利用參與反應的原料，所有物質(zhì)原料、中間產(chǎn)物都在內(nèi)部循環(huán)、利用、實現(xiàn)零排放．上述反應符合綠色化學要求的是

 

  （選壤：“A→B”、“B→C”、“D→E“、“E→F”）．
（2）E在一定條件下可以發(fā)生選擇性加氫，生成物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，寫出此有機物分子中含有的官能團名稱：

 

．
（3）已知X的分子式為C₅H₉C1，則D→E的反應類型為

 

：
X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）寫出“B→C”的化學反應方程式：

 

．
（5）化合物B的同分異構(gòu)體有很多種，寫出含有結(jié)構(gòu)且能水解的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）反應符合綠色化學要求，原子利用率達100%；
（2）含有碳碳雙鍵和羥基；
（3）D→E發(fā)生的是取代反應，X為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（4）B→C的反應為酯化反應；
（5）含有結(jié)構(gòu)且能水解，說明含有酯基，以此可確定同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）E和F為同分異構(gòu)體，二者為互變反應，原子利用率為100%，故答案為：E→F；
（2）含有碳碳雙鍵和羥基，故答案為：碳碳雙鍵和羥基；
（3）D→E發(fā)生的是取代反應，對比D、E的結(jié)構(gòu)結(jié)合X的分子式可確定X的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，
故答案為：取代反應；（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（4）B和乙醇發(fā)生酯化反應生成C，方程式為，
故答案為：；
（5）含有結(jié)構(gòu)且能水解，說明含有酯基，對應的同分異構(gòu)體有，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，側(cè)重于有機物的反應類型、結(jié)構(gòu)簡式的判斷，注意把握有機物官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，易錯點為（4）、（5），注意把握同分異構(gòu)體的判斷題目難度中等．