Question

【題目】石油裂解可以得到乙烯、丙烯等小分子烴，它們是常見的有機化工原料。下圖是以丙烯為原料合成有機物I的流程。

已知：

i．Claisen酯縮合：

ii． (②比①反應快)

iii．，(R、R＇代表烴基)

回答下列問題：

(1)C的名稱為_____________。Ⅰ中所含官能團的名稱為______________________。

(2)B→C的反應類型是_______________。F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

(3)D→E的化學方程式為___________________________。

(4)由F到H過程中增加一步先生成G再生成H的目的是__________________________。

(5)化合物K與E互為同分異構(gòu)體，已知1molK能與2mol金屬鈉反應，則K可能的鏈狀穩(wěn)定結(jié)構(gòu)有_______種(兩個一OH連在同一個碳上不穩(wěn)定：一OH連在不飽和的雙鍵碳、叁鍵碳不穩(wěn)定)，其中核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(任寫一種)

(6)完成下列以苯乙烯為原料，制備的合成路線(其他試劑任選) _____________。

Answer 1

【答案】1-丙醇（正丙醇） （酮）羰基、羥基 取代反應 CH3CH2COOH+CH3OHCH3CH2COOCH3+H2O 保護酮羰基 3 或

【解析】

丙烯在雙氧水作用下與溴化氫發(fā)生加成生成B為1-溴丙烷；根據(jù)D與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應生成E可知，D為丙酸，則C為1-丙醇；根據(jù)Claisen酯縮合： ，E發(fā)生酯縮合生成F，結(jié)合F的分子式可知，F為，根據(jù)G與I的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應流程可推出H為，據(jù)此分析。

丙烯在雙氧水作用下與溴化氫發(fā)生加成生成B為1-溴丙烷；根據(jù)D與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應生成E可知，D為丙酸，則C為1-丙醇；根據(jù)Claisen酯縮合： ，E發(fā)生酯縮合生成F，結(jié)合F的分子式可知，F為，根據(jù)G與I的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應流程可推出H為。

(1)C的名稱為1-丙醇（正丙醇）；Ⅰ為，所含官能團的名稱為（酮）羰基、羥基；

(2)B→C是1-溴丙烷在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應（或取代反應）生成1-丙醇，反應類型是取代反應；F的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)D→E是丙酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成丙酸甲酯和水，反應的化學方程式為；

(4)由F到H過程中增加一步先生成G再生成H的目的是保護酮羰基；

(5)化合物K與E互為同分異構(gòu)體，已知1molK能與2mol金屬鈉反應則應該含有兩個羥基，則K可能的鏈狀穩(wěn)定結(jié)構(gòu)有、、CH2=CHCH（OH）CH2OH共3種(兩個一OH連在同一個碳上不穩(wěn)定：一OH連在不飽和的雙鍵碳、叁鍵碳不穩(wěn)定)，其中核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為或；

(6)苯乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應生成，在氫氧化鈉溶液中加熱生成，氧化得到，與CH3MgBr反應生成，在氯化銨溶液中反應生成，合成路線如下：

。