Question

用乙烯、甲苯、E三種原料合成高分子藥物M和有機中間體L的路線如下：

已知：

Ⅲ．L是六元環(huán)酯，M的分子式是（C₁₅H_l6O₆）_n．
回答下列問題：
（1）B中官能團的名稱是

 

，H→J的反應類型是

 

．
（2）D的結構簡式是

 

．
（3）F→G的化學反應方程式是

 

．
（4）K→M屬于加聚反應，M的結構簡式是

 

．
（5）寫出K與足量NaOH溶液共熱的化學反應方程式

 

（6）寫出符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式：

 

．
①屬于芳香族化合物；
②能發(fā)生銀鏡反應；
③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由反應信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH₂CH₂OH．由反應信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應生成D為．F發(fā)生催化氧化生成G，G與新制氫氧化銅反應生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應，故H中還含有-OH，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，故H為，逆推可得G為、F為，故E為（CH₃）₂C=CH₂，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F．B、D、J反應生成K，K→M屬于加聚反應，M分子式是（C_l5H_l6O₆）_n，由M的鏈節(jié)組成可知，應是1分子B、1分子D、1分子J反應生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成J為CH₂=C（CH₃）COOH，K為、M為，據此解答．

解答： 解：由反應信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH₂CH₂OH．由反應信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應生成D為．F發(fā)生催化氧化生成G，G與新制氫氧化銅反應生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，G中-CHO氧化為羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應，故H中還含有-OH，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，故H為，逆推可得G為、F為，故E為（CH₃）₂C=CH₂，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F．B、D、J反應生成K，K→M屬于加聚反應，M分子式是（C_l5H_l6O₆）_n，由M的鏈節(jié)組成可知，應是1分子B、1分子D、1分子J反應生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成J為CH₂=C（CH₃）COOH，K為、M為，
（1）由上述分析可知，B為HOCH₂CH₂OH，含有羥基，H→J的反應類型是：消去反應，故答案為：羥基；消去反應；
（2）由上述分析可知，D的結構簡式為，故答案為：；
（3）F→G的化學反應方程式是：，
故答案為：；
（4）K→M屬于加聚反應，由上述分析可知，M的結構簡式是，
故答案為：；
（5）堿性條件下，K與足量NaOH反應化學反應方程式是：，
故答案為：；
（6）符合下列條件的C（）的同分異構體：
①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO或-OOCH，若為-CHO，則還含有2個-OH，若為-OOCH，則還含有1個-OH．③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2，符合條件的同分異構體為：、、，
故答案為：、、．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據F可以連續(xù)氧化生成H，結合L為環(huán)酯確定H的結構是關鍵，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，注意掌握官能團的性質與轉化，難度中等．