Question

咖啡酸是一種抗氧化劑的成分，咖啡酸的結構簡式為，其中取代基-Y中不含支鏈，含有碳碳雙鍵，咖啡酸有如下轉化關系：

（1）咖啡酸能與濃溴水反應，該反應涉及的反應類型有

 

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（2）寫出A轉化B的化學反應方程式

 

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（3）已知咖啡酸能與乙二酸在一定條件下反應生成一種含有2個六元環(huán)的有機物C，C的結構簡式是

 

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（4）咖啡酸和一種芳香醇D反應生成的酯分子式為C₁₇H₁₆O₄，已知D的芳香醇的一種同分異構體為，試寫出D的屬于芳香醇的其中2種同分異構體是

 

、

 

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Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：咖啡酸能與碳酸氫鈉溶液反應，故咖啡酸分子中含有-COOH，由所給咖啡酸的結構簡式及其分子式可知，含有1個-COOH，取代基-Y中不含支鏈，含有碳碳雙鍵，則Y為-CH=CHCOOH，故咖啡酸結構簡式為，與碳酸氫鈉反應生成A為，A與氫氧化鈉反應生成B為，（4）中D的芳香醇的一種同分異構體為，其它屬于芳香醇的同分異構體，可以是甲基與-CH₂OH有間位、對位，可以有1個側鏈為-CH₂CH₂OH或-CH（OH）CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：咖啡酸能與碳酸氫鈉溶液反應，故咖啡酸分子中含有-COOH，由所給咖啡酸的結構簡式及其分子式可知，含有1個-COOH，取代基-Y中不含支鏈，含有碳碳雙鍵，則Y為-CH=CHCOOH，故咖啡酸結構簡式為，與碳酸氫鈉反應生成A為，A與氫氧化鈉反應生成B為，
（1）咖啡酸含有酚羥基，與溴水發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應，故答案為：取代反應、加成反應；
（2A轉化B的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（3）咖啡酸能與乙二酸在一定條件下反應生成一種含有2個六元環(huán)的有機物C，C的結構簡式是：，
故答案為：；
（4）D的芳香醇的一種同分異構體為，其它屬于芳香醇的同分異構體，可以是甲基與-CH₂OH有間位、對位，可以有1個側鏈為-CH₂CH₂OH或-CH（OH）CH₃，D的屬于芳香醇的其它同分異構體有：、、、，
故答案為：； ．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體、有機方程式書寫等，難度不大，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．