Question

(18分)化合物A是一種重要的有機(jī)化工原料，A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)。已知：F和E互為同分異構(gòu)體：R表示烴基，R和R表示烴基或氫

(1)G是常用的指示劑酚酞，G的含氧官能團(tuán)名稱：        ，G的分子式為        。
(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型：          ；A與甲醛在酸催化條件下可生成一種絕緣樹脂材料，此反應(yīng)類型為              。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A與飽和溴水的反應(yīng)：                                   ；
反應(yīng)⑤(寫明反應(yīng)條件)                                   。
(4)化合物H是D的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜表明只有兩種吸收峰。符合上述條件的H的結(jié)構(gòu)有多種，寫出其中一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式：                                                。
(5)結(jié)合已知信息，請補(bǔ)充以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選)，方框內(nèi)寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式，在“→”上或下方寫反應(yīng)所需條件或試劑。

Answer 1

（1）羥基、酯基；C₂₀H₁₄O₄（2）氧化反應(yīng)；縮聚反應(yīng)
（3）；
（4）或
（5）

解析試題分析：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的含氧官能團(tuán)名稱為羥基和酯基，G的分子式為C₂₀H₁₄O₄。
（2）根據(jù)A的分子式可知，A是苯酚，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇。反應(yīng)②是在氧氣和銅作催化劑的作用下發(fā)生催化氧化生成羰基，即反應(yīng)是氧化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，則反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)。
（3）苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。E與F互為同分異構(gòu)體，則根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)⑤應(yīng)該是六元環(huán)上的氫原子與羥基一同發(fā)生消去反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（4）核磁共振氫譜表明只有兩種吸收峰，說明分子中含有2類氫原子，則根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是或。
（5）有機(jī)合成的制備一般常采用逆推法，因此合成路線可設(shè)計(jì)為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等