Question

8．常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如下．回答下列問題：

已知：
（1）羥苯水楊胺的分子式為C₁₃H₁₁NO₃．對(duì)于羥苯水楊胺，下列說法正確的是（填代號(hào)）CD．
A．1mol羥苯水楊胺最多可以和2mol NaOH反應(yīng)   B．不能發(fā)生硝化反應(yīng)
C．可發(fā)生水解反應(yīng)                              D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)
（2）D的名稱為對(duì)硝基苯酚．   
（3）A→B所需試劑為濃硝酸和濃硫酸；
（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）F存在多種同分異構(gòu)體．
①F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是（填代號(hào)）C．
A．質(zhì)譜儀      B．紅外光譜儀        C．元素分析儀         D．核磁共振儀
②F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有9種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、（任意一種）．

Answer 1

分析 由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式可知，F(xiàn)為，E為，由反應(yīng)信息逆推可知D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C酸化得到D．

解答 解：由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式可知，F(xiàn)為，E為，由反應(yīng)信息逆推可知D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C酸化得到D．
（1）由羥苯水楊胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其化學(xué)式為C₁₃H₁₁NO₃，
A．1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．苯環(huán)可以發(fā)生硝化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．含有-CONH-，可發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；
D．含有酚羥基，可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確；
故答案為：C₁₃H₁₁NO₃；CD；
（2）D為，名稱為對(duì)硝基苯酚，故答案為：對(duì)硝基苯酚；
（3）A→B發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，
故答案為：濃硝酸和濃硫酸；
（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）①F及同分異構(gòu)體中組成元素相同，結(jié)構(gòu)不同，由元素分析儀顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，
故選：C；
②F（）的同分異構(gòu)體中既能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基、醛基，側(cè)鏈為-OH、-OOCH時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種，側(cè)鏈可為-CHO、2個(gè)-OH，當(dāng)2個(gè)-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，當(dāng)2個(gè)-OH處于間位，-CHO有3種位置，當(dāng)2個(gè)-OH處于對(duì)位，-CHO有1種位置，共有9種，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：9；、（任意一種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，根據(jù)羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)確定E，再結(jié)合轉(zhuǎn)化條件進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟練掌握掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．