Question

【題目】一種合成囧烷（E）的路線如下圖所示：

（1）A中所含官能團的名稱是_____，E的分子式為________。

（2）A→B、B→C的反應(yīng)類型分別是______、_______。

（3）①在一定條件下，B與足量乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為_______。

②C→D為醛酮縮合反應(yīng)，其化學(xué)方程式為_____________________。

（4）F是一種芳香族化合物，能同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有__種。

①1個F分子只比1個C分子少2個氫原子

②苯環(huán)上有3個取代基

③1 mol F能與2 mol NaOH反應(yīng)

寫出其中核磁共振氫譜圖有5組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶2∶1的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：_______。

（5）1，2－環(huán)己二醇是一種重要的有機合成原料，請參照題中的合成路線，以和為主要原料，設(shè)計合成1，2－環(huán)己二醇的合成路線（其他試劑任選）_______。

Answer 1

【答案】羥基、碳碳雙鍵 C12H18 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) ＋2CH3COOH＋2H2O ＋＋2H2O 6 、（任寫一種）

【解析】

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其中所含官能團有羥基和碳碳雙鍵；E()的分子式為C12H18；

（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)，2個A分子中碳碳雙鍵中1個鍵斷裂，碳原子相互連接成環(huán)得到B，原子利用率達100%，則A→B屬于加成反應(yīng)；B中羥基轉(zhuǎn)化為C中羰基，發(fā)生氧化反應(yīng)；

（3）①B中含有羥基，其在一定條件下，能夠與足量乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2CH3COOH＋2H2O；

②根據(jù)流程圖和已知信息可知，酮C與乙二醛發(fā)生縮合反應(yīng)生成D和H2O，其化學(xué)方程式為＋＋2H2O；

（4）C為，分子式為C8H12O2，1個F分子只比1個C分子少2個氫原子，則F的分子式為C8H10O2；F的不飽和度為＝4，且F是一種芳香族化合物，則說明F分子中除了苯環(huán)外，不存在其他不飽和結(jié)構(gòu)；1mol F能與2mol NaOH反應(yīng)，并且苯環(huán)上有3個取代基，說明苯環(huán)上含有2個酚羥基和1個乙基，滿足條件的同分異構(gòu)體有6種(酚羥基位于鄰位的有2種，酚羥基位于間位的有3種，羥基位于對位的有1種)；其中核磁共振氫譜圖有5組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為或；

（5）以和為主要原料合成1，2-環(huán)已二醇，根據(jù)題干流程圖C→D的提示，可以首先由合成，再由與乙二醛反應(yīng)生成，最后將轉(zhuǎn)化為即可，因此合成路線為：。