Question

【題目】[化學(xué)－選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]有機(jī)化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體，其合成路線如下圖所示：

已知：①A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰②F的結(jié)構(gòu)簡式為：

③通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

④

請回答下列問題：

(1)A的名稱為______________(系統(tǒng)命名法)；Z中所含官能團(tuán)的名稱是___________。

(2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件是__________；反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型為__________ 。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

(4)寫出反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式____________________________________________。

(5)寫出反應(yīng)IV中的化學(xué)方程式____________________________________________。

(6)W是Z的同系物，相對分子質(zhì)量比Z大14，則W的同分異構(gòu)體中滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不顯色的結(jié)構(gòu)共有_________種(不包括立體異構(gòu))，核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)為____________。

Answer 1

【答案】2－甲基－2－丙醇 酚羥基、醛基 濃硫酸，加熱 氧化反應(yīng) (CH3)2CHCOOH (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O 6

【解析】

A的分子式為C4H10O，A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)3C(OH)；比較A、B的分子式可以知道，A→B是消去反應(yīng)，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反應(yīng)，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反應(yīng)，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式為C7H8O，且結(jié)合E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為；在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)，是對甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代，因此Y的結(jié)構(gòu)簡式為，Y→Z是水解反應(yīng)，根據(jù)信息③，應(yīng)該是-CHCl2變成-CHO，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為，Z→F是酯化反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：；據(jù)以上分析解答。

A的分子式為C4H10O，A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)3C(OH)；比較A、B的分子式可以知道，A→B是消去反應(yīng)，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反應(yīng)，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反應(yīng)，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式為C7H8O，且結(jié)合E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)，是對甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代，因此Y的結(jié)構(gòu)簡式為；Y→Z是水解反應(yīng)，根據(jù)信息③，應(yīng)該是-CHCl2變成-CHO，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為，Z→F是酯化反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(1)結(jié)合以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)3C(OH)，名稱為2－甲基－2－丙醇；Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，所含官能團(tuán)酚羥基、醛基；綜上所述，本題答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羥基、醛基。

(2) A為(CH3)3C(OH)，B為(CH3)2C=CH2，A→B是消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件是濃硫酸加熱；C是(CH3)2CHCH2OH， D是(CH3)2CHCHO，所以C→D是在銅作催化劑條件下發(fā)生的氧化反應(yīng)；綜上所述，本題答案是：濃硫酸，加熱；氧化反應(yīng)。

(3)結(jié)合以上分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH；綜上所述，本題答案是：(CH3)2CHCOOH。

(4) 在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)，是對甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代，生成 ，反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式：；綜上所述，本題答案是：。

(5) D是(CH3)2CHCHO，在氫氧化銅懸濁液中加熱，發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)IV中的化學(xué)方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O；綜上所述，本題答案是：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O。

(6) Z的結(jié)構(gòu)簡式為，W是Z的同系物，相對分子質(zhì)量比Z大14，W分子式為C8H8O2，W的同分異構(gòu)體中滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，可以3種位置；③不能水解，遇FeCl3溶液不顯色，沒有酯基，酚羥基；滿足條件下的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上分別連有-CHO和-CH2OH，結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-CHO和-OCH3，結(jié)構(gòu)有3種；共計(jì)有6種；其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)為：；綜上所述，本題答案是：6，。