Question

茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。一種合成路線如下：

（1）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：_________________________________________________。（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：________________；反應(yīng)③的反應(yīng)類型為：________________。

（3）寫出C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式：___________________。

（4）上述①②③三個反應(yīng)中，原子的理論利用率為100%、符合綠色化學(xué)要求的反應(yīng)是___________（填序號）。

（5）乙酸苯甲酯有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個，其中三個的結(jié)構(gòu)簡式是

請寫出另外兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________和__________________。

 

Answer 1

【答案】

（12分）（1）2CH₃CH₂OH＋O₂2CH₃CHO＋2H₂O（2分）

（2）氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（各1分，共2分）

（3）－OH（2分）   （4）②（2分）

（5）HCOOCH(CH₃)C₆H₅   CH₃CH₂COOC₆H₅ （4分，每個2分）

【解析】

試題分析：乙醇在催化劑的作用下，發(fā)生催化氧化生成乙醛，則A是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CHO。乙醛氧化生成乙酸，即B是乙酸，結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOH。甲苯在光照的條件下，和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，甲基上的氫原子被取代，生成鹵代烴。鹵代烴水解生成醇，則C是苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡式是。苯甲醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯。在乙酸苯甲酯的同分異構(gòu)體中含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)可以是苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、甲酸苯乙酯（相應(yīng)的醇是兩種，即C₆H₅CH₂CH₂OH或C₆H₅CH(CH₃)OH）、乙酸苯甲酯、丙酸苯酯，因此另外2個結(jié)構(gòu)簡式是HCOOCH(CH₃)C₆H₅、CH₃CH₂COOC₆H₅。

考點：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類型、綠色化學(xué)以及方程式的書寫等

點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。