Question

從物質(zhì)A開(kāi)始有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中部分產(chǎn)物已略去）．已知1molF與足量的新制Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2mol紅色沉淀．分析并回答問(wèn)題．

（1）A中含有的官能團(tuán)的化學(xué)式為

-COOC-、-OH、-Cl

；
（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式B

HOCH₂CH₂COONa

C

；
（3）指出反應(yīng)類型：E→M

酯化反應(yīng)

H→I

加聚反應(yīng)

；
（4）寫(xiě)出E→H反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（5）已知一個(gè)碳原子上有兩個(gè)羥基為不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，與C含有相同種類及數(shù)目的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有

5

種（穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，不包括C）
（6）由C的一種同分異構(gòu)體I制有機(jī)玻璃的過(guò)程如下：

寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Ⅰ

（CH₃）₂C（OH）CH₂OH

Ⅱ

（CH₃）₂C（OH）COOH

Ⅲ

CH₂=C（CH₃）COOH

．

Answer 1

分析：由A水解產(chǎn)物可以發(fā)生的反應(yīng)可知，A在堿性條件下發(fā)生了酯的水解和鹵代烴的水解，故E中含有羧基，E轉(zhuǎn)化為H，H在一定條件下反應(yīng)生成I，反應(yīng)前后各元素的組成比不變，說(shuō)明H反應(yīng)生成I應(yīng)為加聚反應(yīng)說(shuō)明H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，E發(fā)生酯化反應(yīng)成八元環(huán)狀化合物生成M，由此可知E應(yīng)為HOCH₂CH₂COOH，
M為，若A在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)，B應(yīng)為HOCH₂CH₂COONa，A在堿性條件下生成HOCH₂CH₂COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF（C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu₂O，則F分子中含有2個(gè)-CHO，故C為，F(xiàn)為，所以有機(jī)物A為或，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由A水解產(chǎn)物可以發(fā)生的反應(yīng)可知，A在堿性條件下發(fā)生了酯的水解和鹵代烴的水解，故E中含有羧基，E轉(zhuǎn)化為H，H在一定條件下反應(yīng)生成I，反應(yīng)前后各元素的組成比不變，說(shuō)明H反應(yīng)生成I應(yīng)為加聚反應(yīng)說(shuō)明H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，E發(fā)生酯化反應(yīng)成八元環(huán)狀化合物生成M，由此可知E應(yīng)為HOCH₂CH₂COOH，
M為，若A在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)，B應(yīng)為HOCH₂CH₂COONa，A在堿性條件下生成HOCH₂CH₂COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF（C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu₂O，則F分子中含有2個(gè)-CHO，故C為，F(xiàn)為，所以有機(jī)物A為或，
（1）由上述分析可知，A為或，含有官能團(tuán)為：酯基-COOC-、羥基-OH、氯原子-Cl，故答案為：-COOC-、-OH、-Cl；
（2）由上述分析可知，B為HOCH₂CH₂COONa，C為，
故答案為：HOCH₂CH₂COONa，；
（3）E→M是HOCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，
H→I是CH₂=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)生成，
故答案為：酯化反應(yīng)，加聚反應(yīng)；
（4）E→H是HOCH₂CH₂COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）已知一個(gè)碳原子上有兩個(gè)羥基為不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，與含有相同種類及數(shù)目的官能團(tuán)的同分異
體有CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃等5種同分異構(gòu)體，故答案為：5；
（6）由C的一種同分異構(gòu)體I制有機(jī)玻璃，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，Ⅳ發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，故Ⅳ為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，Ⅲ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Ⅳ，故Ⅲ是CH₂=C（CH₃）COOH，I是的同分異構(gòu)體，催化氧化生成Ⅱ，Ⅱ發(fā)生消去反應(yīng)生成Ⅲ，故Ⅱ?yàn)椋–H₃）₂C（OH） COOH，Ⅰ是（CH₃）₂C（OH）CH₂OH，故答案為：（CH₃）₂C（OH）CH₂OH，（CH₃）₂C（OH） COOH，CH₂=C（CH₃）COOH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，注意結(jié)合有機(jī)物的分子式為解答該題的突破口，利用官能團(tuán)的變化進(jìn)行推斷，同分異構(gòu)體的判斷，為該題的難點(diǎn)，也是易錯(cuò)點(diǎn)，注意把握位置異構(gòu)．