Question

【題目】咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路線如圖所示：

回答下列問(wèn)題：

（1）C+D→E反應(yīng)類型為______。F中含氧官能團(tuán)的名稱是______。

（2）D分子中位于同一平面上的原子最多有______個(gè)。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（3）H→咖啡酸乙酯的化學(xué)方程式為______。

（4）芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體，1 molM與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2 molCO2，M的結(jié)構(gòu)有______種；其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（5）以上圖中的C和甲醛為原料，設(shè)計(jì)合成C5H12O4（）的路線（無(wú)機(jī)試劑任任選）。________________________

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 醛基 14 10

【解析】A的相對(duì)分子質(zhì)量是28，A是乙烯，與水加成生成B是乙醇，催化氧化生成C是乙醛。C與D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成E，E在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后生成G為。G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡酸乙酯。（1）根據(jù)以上分析可知C+D→E反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。F中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基。（2）醛基和苯環(huán)均是平面形結(jié)構(gòu)，則D分子中位于同一平面上的原子最多有14個(gè)。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）H→咖啡酸乙酯的化學(xué)方程式為。（4）芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體，1molM與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，說(shuō)明含有2個(gè)羧基，如果苯環(huán)上有3個(gè)取代基，應(yīng)該是2個(gè)羧基和1個(gè)甲基，如果是兩個(gè)取代基，應(yīng)該是－COOH和－CH2COOH，如果是一個(gè)取代基，應(yīng)該是－CH(COOH)2，M的結(jié)構(gòu)有10種；其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。（5）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以甲醛、C為原料合成C5H12O4的路線為。