(2010?朝陽區(qū)一模)肉桂醛在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用.
(1)質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132.其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%,其余為氫和氧.分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和.肉桂醛的分子式是
C9H8O
C9H8O

(2)肉桂醛具有下列性質(zhì):

請回答:
①肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氫譜顯示,苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其結(jié)構(gòu)簡式是
.(本題均不考慮順反異構(gòu)與手性異構(gòu))
②Z不能發(fā)生的反應(yīng)類型是
D
D

A.取代反應(yīng)B.消去反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.加聚反應(yīng)
③Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

④Y的同分異構(gòu)體中,屬于酯類目苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體有
4
4
種.其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式是

(3)已知I.醛與醛能發(fā)生反應(yīng),原理如下:

II.合成肉桂酸醛的工業(yè)流程如下圖所示,其中甲為烴.

請回答:
①甲的結(jié)構(gòu)簡式是
CH2=CH2或CH=CH
CH2=CH2或CH=CH

②丙和丁生成肉桂的化學(xué)方程式是

③醛和酯也可以發(fā)生如“I”的反應(yīng).食用香料肉桂酸乙酯通過如下反應(yīng)合成:

戊的名稱是
乙酸乙酯
乙酸乙酯
分析:(1)質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132.其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%,則肉桂醛分子中碳原子個數(shù)=
132×0.818
12
=9
,其余為氫和氧,分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和,該分子中氫原子和氧原子的和為9,且氫原子和氧原子的相對分子質(zhì)量是24,則氫原子個數(shù)是8,氧原子個數(shù)是1,則肉桂醛的分子式為:C9H8O;
(2)肉桂醛能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),則肉桂醛中含有醛基,X和酸反應(yīng)生成Y,Y和溴能發(fā)生加成反應(yīng),則肉桂醛中含有碳碳雙鍵,肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氫譜顯示,苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以其結(jié)構(gòu)簡式是,肉桂醛和銀氨溶液反應(yīng)生成X,X的結(jié)構(gòu)簡式為:,X和酸反應(yīng)生成Y,Y的結(jié)構(gòu)簡式為:,Y和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Z,Z的結(jié)構(gòu)簡式為:
(3)一定條件下,甲苯發(fā)生反應(yīng)生成丁,結(jié)合丁的分子式知,丁是苯甲醛,丙和苯甲醛反應(yīng)生成肉桂醛,結(jié)合題給信息知,丙是乙醛,甲為烴,甲反應(yīng)生成乙,乙發(fā)生反應(yīng)生成乙醛,則乙是乙醇,乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,所以甲是乙烯.
解答:解:(1)質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132.其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%,則肉桂醛分子中碳原子個數(shù)=
132×0.818
12
=9
,其余為氫和氧,分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和,該分子中氫原子和氧原子的和為9,且氫原子和氧原子的相對分子質(zhì)量是24,設(shè)氫原子個數(shù)是x,氧原子個數(shù)是y,則
x+y=9
x+16y=24
,得
x=8
y=1
,則氫原子個數(shù)是8,氧原子個數(shù)是1,則肉桂醛的分子式為:C9H8O;
故答案為:C9H8O;
(2)肉桂醛能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),則肉桂醛中含有醛基,X和酸反應(yīng)生成Y,Y和溴能發(fā)生加成反應(yīng),則肉桂醛中含有碳碳雙鍵,肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氫譜顯示,苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以其結(jié)構(gòu)簡式是,肉桂醛和銀氨溶液反應(yīng)生成X,X的結(jié)構(gòu)簡式為:,X和酸反應(yīng)生成Y,Y的結(jié)構(gòu)簡式為:,Y和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Z,Z的結(jié)構(gòu)簡式為:
①通過以上分析知,肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式為:,故答案為:;

②Z的結(jié)構(gòu)簡式為:,Z中含有溴原子和羧基,所以具有溴代烴和羧酸的性質(zhì),
A.溴代烴和羧基能發(fā)生取代反應(yīng),故不選;
B.Z含有溴原子,且相鄰的碳原子上含有氫原子,所以能發(fā)生消去反應(yīng),故不選;
C.Z含有苯環(huán),所以能發(fā)生加成反應(yīng),故不選;
D.Z不含碳碳雙鍵或三鍵,所以不能發(fā)生加聚反應(yīng),故不選;
故選D;
③Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是,
故答案為:;
④Y的結(jié)構(gòu)簡式為:,Y的同分異構(gòu)體中,屬于酯類目苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體有,所以符合條件的有4種,
故答案為:4;
(3)一定條件下,甲苯發(fā)生反應(yīng)生成丁,結(jié)合丁的分子式知,丁是苯甲醛,丙和苯甲醛反應(yīng)生成肉桂醛,結(jié)合題給信息知,丙是乙醛,甲為烴,甲反應(yīng)生成乙,乙發(fā)生反應(yīng)生成乙醛,則乙是乙醇,甲是乙烯或乙炔.
①通過以上分析知,甲是乙烯或乙炔,其結(jié)構(gòu)簡式為:CH2=CH2或CH=CH,故答案為:CH2=CH2或CH=CH;
②丙和丁生成肉桂醛的反應(yīng)方程式為:,
故答案為:
③苯甲醛和戊反應(yīng)生成肉桂酸乙酯和水,根據(jù)碳原子守恒結(jié)合I反應(yīng)知,戊是乙酸乙酯,
故答案為:乙酸乙酯.
點(diǎn)評:本題考查了有機(jī)物的推斷,正確理解題給信息及醛醛反應(yīng)的斷鍵方式是解本題關(guān)鍵,方程式的書寫是考查熱點(diǎn),難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷,有官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu),難度較大.
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