Question

可用來制備抗凝血藥，通過下列路線合成：

請回答：
（1）B→C的反應(yīng)類型是

 

．
（2）下列關(guān)于化合物G的說法不正確的是

 

．
a．分子式是C₉H₆O₃                     b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．分子中含有4種官能團                 d．能與液溴反應(yīng)
e.1mol G最多能和4mol氫氣反應(yīng)          f.1mol G最多能和3mol NaOH反應(yīng)
（3）寫出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫出D→E的化學(xué)方程式

 

．
（5）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）化合物E的同分異構(gòu)體很多，除E外符合下列條件的共

 

種．
①含苯環(huán)且能與氯化鐵溶液顯色；②苯環(huán)上有兩個取代基；③含酯基．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，據(jù)此解答．

解答： 解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，
（1）由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）G的分子式為C₉H₆O₃，a正確，G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，d和b正確；1molG含有1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，e正確，G分子有酯基、羥基、碳碳雙鍵三種官能團，c錯誤，G分子中有一個酯基，水解生成酚和羧酸，可以消耗2個氫氧化鈉，所以f錯誤；
故答案為：c、f；
（3）由以上分析可知，A為CH₃CHO，與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）D→E的化學(xué)方程式為：+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O，
故答案為：+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O；
（6）E（）的同分異構(gòu)體很多，除E外符合下列條件：①含苯環(huán)且能與氯化鐵溶液顯色，含有酚羥基，②苯環(huán)上有兩個取代基，③含酯基，酯基為-CH₂OOCH或-OOCCH₃或-COOCH₃，與酚羥基均有鄰、間、對三種位置，故除E外同分異構(gòu)體有3×3-1=8種，
故答案為：8；

點評：本題考查有機物的推斷、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，難度不大，注意掌握有機物官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件及有機物結(jié)構(gòu)簡式進行解答．