Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）G的分子式為

 

；寫(xiě)出E中含氧官能團(tuán)的名稱

 

；
（2）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的名稱是

 

；
（3）B→C的反應(yīng)類型是

 

；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（4）G和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

；
（5）寫(xiě)出一種含酚羥基、屬于酯類的D的同分異構(gòu)體

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，存在醛基，A催化氧化得到CH₃COOH，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)可知D為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)進(jìn)行系列轉(zhuǎn)化得到G，G中含有酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，存在醛基，A催化氧化得到CH₃COOH，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)可知D為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)進(jìn)行系列轉(zhuǎn)化得到G，G中含有酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，
（1）由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G的分子式為：C₉H₆O₃，由E的結(jié)構(gòu)可知含有的含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，
故答案為：C₉H₆O₃；羥基、酯基；
（2）由以上分析可知A為CH₃CHO，名稱為乙醛，故答案為：乙醛；
（3）由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（4）G和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）D的一種同分異構(gòu)體含酚羥基、屬于酯類，符合條件的同分異構(gòu)體為：（鄰、間、對(duì)均可），
故答案為：（鄰、間、對(duì)均可）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見(jiàn)題型，綜合考查學(xué)生分析問(wèn)題的能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，題目難度中等，注意充分利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷．