Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

回答下列問題：

（1）A的分子式為________；

（2）D中含有的官能團(tuán)是________，分子中最多有________個(gè)碳原子共平面；

（3）①的反應(yīng)類型是________，③的反應(yīng)類型是________；

（4）⑤的化學(xué)方程式為________；

（5）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有______種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的是________（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：___。（其他試劑任用）(合成路線常用的表示方法：起始原料AB……目標(biāo)產(chǎn)物)。

Answer 1

【答案】C8H10 碳碳雙鍵 10 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 15

【解析】

根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)物CH3COCl，可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5-CH2-CH3，B變?yōu)镃為加成反應(yīng)；已知M中含有碳碳三鍵，則F中也含有碳碳三鍵，可確定③為消去反應(yīng)，生成D，則D為；D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為；E與KOH的醇溶液在加熱的條件下生成的F為；F與反應(yīng)生成。

（1）分析可知，A為C6H5-CH2-CH3，分子式為C8H10；

（2）D為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵；若苯環(huán)和乙烯基確定的平面重合，且乙基在苯環(huán)的平面上時(shí)，最多有10碳原子共平面；

（3）①為C6H5-CH2-CH3與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl；③為消去反應(yīng)；

（4）⑤為與KOH在醇溶液、加熱的條件下生成，方程式為；

（5）B的分子式為C10H12O，其同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件：a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中只有1個(gè)氧原子，則只能含有醛基；若苯環(huán)上的取代基為CH3-CH2-CH2-、-CHO時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種；若取代基為CH3-CH（CH3）-、-CHO時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種；若取代基為CH3-CH2-、-CH2CHO時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種；若取代基為CH3-、-CH2-CH2-CHO時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種；若取代基為CH3-、-CH（CH3）-CHO時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種；合計(jì)15種；

（6）苯乙烯先與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在KOH的醇溶液中加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成；甲苯在條件下生成，最后合成。具體合成路線為：。