Question

【題目】一種重要的有機化工原料有機物X，如圖是以它為初始原料設(shè)計出的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。Y是一種功能高分子材料。

已知：①X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92

②烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：

③（苯胺，易被氧化）

請根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識回答下列問題：

（1）X的分子式為__________________；

（2）中官能團的名稱為___________________________；

（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是_____；已知A為一氯代物，則E的結(jié)構(gòu)簡式為____________；

（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為________________________________________________；

（5）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種：

①含有苯環(huán)；②既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③1mol該有機物能與2molNaHCO3完全反應(yīng)．

（6）請寫出以A為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）______。

Answer 1

【答案】 C7H8 酚羥基、羧基 還原反應(yīng) n +（n-1）H2O 10

【解析】本題考查有機物的合成與推斷，（1）X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92，根據(jù)CnH2n-6，得出n=7，因此X的化學(xué)式為C7H8；（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，含有官能團是酚羥基和羧基；（3）反應(yīng)①發(fā)生硝化反應(yīng)，根據(jù)③的產(chǎn)物，應(yīng)在甲基的鄰位引入－NO2，即F的結(jié)構(gòu)簡式為，因為氨基容易被氧化，因此反應(yīng)②先發(fā)生氧化，把甲基氧化成羧基，G的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)③G在Fe/HCl作用下，硝基轉(zhuǎn)化成氨基，此反應(yīng)是還原反應(yīng)；根據(jù)流程，氯原子取代甲基上的氫原子，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)B生成C反應(yīng)的條件，以及C生成D的條件，B中應(yīng)含有羥基，推出A發(fā)生鹵代烴的水解，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C為苯甲醛，從而推出E為苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為；（4）Y是高分子化合物，反應(yīng)④發(fā)生縮聚反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：n +（n-1）H2O；（5）不能發(fā)生水解，說明不含酯基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不含醛基，1mol該有機物能與2molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)，說明含有2個羧基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有：、（另一個羧基在苯環(huán)上有3種位置）、（甲基在苯環(huán)上有2種位置）、（甲基在苯環(huán)上有3種位置）、（甲基在苯環(huán)只有一種位置），共有10種；（6）根據(jù)產(chǎn)物，需要先把苯環(huán)轉(zhuǎn)化成環(huán)己烷，然后發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，再與溴單質(zhì)或氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，最后發(fā)生水解，其路線圖為。