Question

【題目】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。試寫出：

（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A ；B ；D

（2）化學(xué)方程式： A→E ；A→F

反應(yīng)類型： A→E ；A→F

Answer 1

【答案】（1）

（2）+H2O

反應(yīng)類型：A→E消去（或脫水）A→F酯化（或分子向脫水）

【解析】

試題分析：（1）分析框圖中的關(guān)系，A與乙醇在濃硫酸條件下生成B為酯化反應(yīng)，說明A中有-COOH，A與乙酸在濃硫酸條件下生成D為酯化反應(yīng)，說明A中有-OH，再結(jié)合A的分子式（C3H6O3）分析，A中的烴基為-C2H4-,則A的可能結(jié)構(gòu)為：HOCH2CH2COOH，A在某種催化劑存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中無-CH2OH的結(jié)構(gòu)，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為；則B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）E能使溴水褪色，說明含有不飽和的鍵，則A在濃硫酸條件下發(fā)生了醇的消去反應(yīng)，所以A到E的化學(xué)方程式為+H2O。

F為含有6個(gè)碳原子的環(huán)狀化合物，A中只有3個(gè)碳原子，說明A到F為兩分子A間的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

根據(jù)上述分析，A→E的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，A→F的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)，