Question

顛茄酸酯常用于胃腸道痙攣及潰瘍的輔助治療．一種顛茄酸酯的合成路線如下所示：
回答下列問題：
（1）寫出反應類型．⑤

 

；⑨

 

．
（2）已知反應①、②都是原子利用率100%的反應，則烴W的名稱是

 

．反應③的條件為

 

．
（3）寫出結構簡式．D

 

；F

 

．
（4）寫出化學方程式：④

 

；⑥

 

．
（5）F有多種同分異構體．同時滿足下列條件的結構有

 

種．
i．能發(fā)生水解反應和銀鏡反應
ii．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
iii．苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有1種
請任寫出其中一種的結構簡式

 

．
（6）反應⑦在無水環(huán)境下進行，可選擇加入

 

（選填編號）使反應更完全．
a．Na    b．NaOH    c．Na₂CO₃ d．NaHCO₃．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：苯與烴W反應得到A，A轉化為，可推知W為HC≡CH，苯與乙炔發(fā)生加成反應生成A為，苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應生成，由于B能連續(xù)發(fā)生氧化反應，故反應③是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，則C為，D為，D與乙醇發(fā)生酯化反應生成E為，結合有機物的結構可知反應⑦發(fā)生取代反應，反應⑧發(fā)生加成反應生成F為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成顛茄酸酯，據(jù)此解答．

解答： 苯與烴W反應得到A，A轉化為，可推知W為HC≡CH，苯與乙炔發(fā)生加成反應生成A為，苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應生成，由于B能連續(xù)發(fā)生氧化反應，故反應③是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，則C為，D為，D與乙醇發(fā)生酯化反應生成E為，結合有機物的結構可知反應⑦發(fā)生取代反應，反應⑧發(fā)生加成反應生成F為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成顛茄酸酯，
（1）有機物加氧去氫都是氧化反應，反應⑤屬于氧化反應，反應⑨消去1分子水，得C=C雙鍵，屬于消去反應，故答案為：氧化反應；消去反應；．
（2）反應①、②都是原子利用率100%的反應，W為HC≡CH，名稱是乙炔．反應③是鹵代烴水解生成醇，條件為：NaOH水溶液、加熱，故答案為：乙炔；NaOH水溶液、加熱；
（3）由上述分析可知，D的結構簡式為；F的結構簡式為：，
故答案為：；；
（4）反應④的方程式為：，反應⑥的方程式為：，
故答案為：；；
（5）F（）有多種同分異構體．同時滿足下列條件：與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基；能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基；．苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有1種，符合條件的同分異構體有：、、、、、，
故答案為：6；等；
（6）反應⑦在無水環(huán)境下進行，NaOH、Na₂CO₃ 、NaHCO₃都會生成水，而Na沒有是生成，應選擇Na，故答案為：a．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體書寫、有機反應方程式等，注意根據(jù)反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（5）中同分異構體的書寫為易錯點、難點，難點中等．