Question

【題目】吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治療骨質(zhì)疏松癥，它的合成路線如圖。

（1）反應(yīng)類型：B→C ；D→E

（2）D中的含氧官能團(tuán)為 （寫(xiě)名稱）

（3）滿足下列四個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體數(shù)目有 種。

①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與FeCl3溶液作用不顯色；④不與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)

（4）E→F中還有一種副產(chǎn)物G生成，G與F互為同分異構(gòu)體，且含有三個(gè)六元環(huán)，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）2，2-二甲基戊酸[CH3CH2CH2C(CH3)2COOH]是有機(jī)合成中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以丙酮（CH3COCH3）為唯一有機(jī)原料合成2，2-二甲基戊酸異丙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）

提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應(yīng)；③合成路線流程圖示例：CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br-CH2Br

Answer 1

【答案】（1）加成反應(yīng)；還原反應(yīng)

（2）羰基、羧基、醚鍵

（3）8種

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到C，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D失去羰基中O原子被2個(gè)H原子代替，屬于還原反應(yīng)。

故答案為：加成反應(yīng)；還原反應(yīng)；

（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)有：羧基、羰基、醚鍵。

故答案為：羧基、羰基、醚鍵；

（3）A的同分異構(gòu)體滿足：①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③與FeCl3溶液作用不顯色，沒(méi)有酚羥基；結(jié)合A的結(jié)構(gòu)可知，含有醇羥基，若其中一個(gè)側(cè)鏈為-CHO，另外側(cè)鏈為-CH2CH2OH或-CH（CH3）OH或-OCH2CH3或-CH2OCH3，若其中一個(gè)側(cè)鏈為-CH2CHO，另外側(cè)鏈為-OCH3或-CH2OH，可以是一個(gè)側(cè)鏈為甲基、另外側(cè)鏈為-CH（OH）CHO或-OCH2CHO或-CH2OCHO；不與氫氧化鈉溶液反應(yīng)說(shuō)明分子中不可以是HCOO，故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種。

故答案為：8；

（4）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)，可知E中羧基提供-OH、苯環(huán)提供H原子，脫去1分子水生成F，G與F互為同分異構(gòu)體，且含有三個(gè)六元環(huán)，則副產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

故答案為：；

（5）利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中A→F的系列轉(zhuǎn)化可知，丙酮在堿性條件下得到CH3COCH=C（CH3）2，CH3COCH=C（CH3）2與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3COCH2C（CH3）2CN，再在酸性條件下水解得到CH3COCH2C（CH3）2COOH，最后在Zn-Hg/HCl條件下得到目標(biāo)物，合成路線流程圖為：。

故答案為：。