Question

【題目】某新型藥物H()是一種可用于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示：

已知：(1)E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

(2) （R為烴基）

(3)

請回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____；D的官能團(tuán)的名稱為_____。

(2)①的反應(yīng)類型是_____；④的反應(yīng)條件是_____。

(3)寫出B→C的化學(xué)方程式_____。

(4)寫出F+G→H的化學(xué)方程式_____。

(5)E有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_____種。

ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng) ⅲ.分子中含的環(huán)只有苯環(huán)

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 加成反應(yīng) 濃硫酸、加熱 5

【解析】

由B的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，逆推可知A為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，結(jié)合D的分子式可知C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則D是發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故E為，E發(fā)生信息(3)中的反應(yīng)生成F為，結(jié)合信息中H的結(jié)構(gòu)簡式可知G為，據(jù)此解答。

(1)據(jù)上所述可知：A的結(jié)構(gòu)簡式為；D為，D中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基，故答案為：；羥基、羧基；

(2)①A變?yōu)?/span>B的反應(yīng)，A是，A與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)生B：，所以①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；④的反應(yīng)是D變?yōu)?/span>E，D是，D發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生E：，其反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故答案為：加成反應(yīng)；濃硫酸、加熱；

(3)B是，B與NaOH的水溶液在加熱時發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生C，所以B→C的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(4)F為，G是，二者發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生H：及HBr，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(5)E()的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且同時滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，③分子中含的環(huán)只有苯環(huán)，說明苯環(huán)側(cè)鏈含有碳碳雙鍵，只有一個取代基為－CH=CHOOCH、、有2個取代基為－CH=CH2、－OOCH，兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3不同的位置，故符合條件的共有5種，故答案為：5。