Question

已知乙烯與氯水反應(yīng)時(shí)，可以與次氯酸發(fā)生如下加成反應(yīng)：CH₂=CH₂+HO-Cl→ClCH₂CH₂OH
請利用上述信息，以乙烯為主要原料合成HOCH₂COOH，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式．
①

 

；②

 

；③

 

；④

 

；⑤

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：乙烯的化學(xué)性質(zhì),有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題意可知，要引入兩個官能團(tuán)-OH和-COOH，雖然羧基可以用-CH₂OH經(jīng)多步氧化得到，但顯然不可能一次引入兩個-OH再氧化一個而保留另一個，于是可以考慮先把Cl-CH₂-CH₂OH中的-CH₂OH連續(xù)氧化為-COOH，再使-Cl水解變?yōu)?OH，即：乙烯可以和氯水加成生成氯乙醇，乙醇可以被氧化為氯乙醛，氯乙醛易被氧化為氯乙酸；氯乙酸水解得到氯羥基乙酸鈉，最后與鹽酸反應(yīng)生成HOCH₂COOH．

解答： 解：①乙烯可以和氯水加成生成氯乙醇，方程式為：CH₂=CH₂+HO-Cl→ClCH₂CH₂OH；
②乙醇可以被氧化為氯乙醛，方程式為：2ClCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

2ClCH₂CHO+2H₂O；
③氯乙醛易被氧化為氯乙酸，方程式為：2ClCH₂CHO+O₂

催化劑

△

2ClCH₂COOH；
④氯乙酸水解得到氯羥基乙酸鈉，方程式為：ClCH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂COONa+NaCl+H₂O；
⑤最后與鹽酸反應(yīng)生成HOCH₂COOH，方程式為：HOCH₂COONa+HCl→HOCH₂COOH+NaCl；
故答案為：CH₂=CH₂+HO-Cl→ClCH₂CH₂OH； 2ClCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

2ClCH₂CHO+2H₂O；2ClCH₂CHO+O₂

催化劑

△

2ClCH₂COOH；ClCH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂COONa+NaCl+H₂O； HOCH₂COONa+HCl→HOCH₂COOH+NaCl．

點(diǎn)評：本題主要考查了有機(jī)物的性質(zhì)與方程式的書寫，掌握有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)變是解題的關(guān)鍵，難度中等．