Question

【題目】有機(jī)化合物F和K是重要的藥物合成中間體，可通過以下路線合成：

(1)C的化學(xué)名稱為___________

(2)E中的官能團(tuán)名稱是__________。

(3)反應(yīng)④所需的試劑和條件分別是___________、_____________。

(4)G的分子式為____________

(5)⑨的反應(yīng)類型是_____________。

(6)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2：2：2：1：1

(7)設(shè)計(jì)由和HO(CH2)5OH制備的合成路線：_______(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】間氯苯甲酸(或3-氯苯甲酸) 酯基、(酚)羥基 甲醇 濃硫酸、加熱 C9H10O3 取代反應(yīng) 、、、

【解析】

甲苯在酸性高錳酸鉀作用下反應(yīng)生成苯甲酸，苯甲酸和氯氣在氯化鐵作用下反應(yīng)生成間氯苯甲酸，間氯苯甲酸發(fā)生去取代反應(yīng)生成，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，與(CH3)2SO4反應(yīng)生成，與濃硫酸、濃硝酸加熱反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，I與HCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J與CH3COCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成K。

(1)根據(jù)有機(jī)物名稱命名規(guī)則得到C的化學(xué)名稱為間氯苯甲酸(或3—氯苯甲酸)；故答案為：間氯苯甲酸(或3—氯苯甲酸)。

(2)E中的官能團(tuán)名稱是酯基和羥基；故答案為：酯基和羥基。

(3)反應(yīng)④是發(fā)生酯化反應(yīng)，因此所需的試劑和條件分別是甲醇、濃硫酸、加熱；故答案為：甲醇；濃硫酸、加熱。

(4)G發(fā)生硝化反應(yīng)生成H，因此G的分子式為C9H10O3；故答案為：C9H10O3。

(5)根據(jù)J和K的結(jié)構(gòu)式得到⑨的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；故答案為：取代反應(yīng)。

(6)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含酚羥基；③核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2：2：2：1：1，因此同分異構(gòu)體有、、、；故答案為：、、、(任寫其中三個(gè))。

(7)根據(jù)反應(yīng)⑦和氫氣發(fā)生反應(yīng)生成，HO(CH2)5OH和HBr反應(yīng)生成Br(CH2)5Br，與Br(CH2)5Br在碳酸鉀作用下反應(yīng)生成，因此合成路線：；故答案為：。