Question

【題目】美托洛爾（H）屬于一線降壓藥，是當(dāng)前治療高血壓、冠心病、心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一，它的一種合成路線：

已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R

回答下列問題:

（1）A物質(zhì)是一種芳香化合物，其化學(xué)名稱是_________________。

（2）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為___________；C→D的反應(yīng)類型為.____________。

（3）D中所含官能團(tuán)的名稱是________________.

（4）G的分子式為________________；已知碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子，則H（美托洛爾）中含有____________個(gè)手性碳原子。

（5）芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體。寫出同時(shí)滿足下列條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡式__________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);

③含“C－C1”鍵；

④核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積比為2：2：2：1.

（6）4－芐基苯酚（）是一種藥物中間體，請?jiān)O(shè)計(jì)以苯甲醇和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：___________________（無機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯酚 +Cl2+HCl 還原反應(yīng) (酚)羥基、氯原子 C12H16O3 1 (或等合理答案)

【解析】

根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式及A分子式知，A為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B為，A和乙醛發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為，D水解然后酸化得到E為，由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，F中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為；對比G、美托洛爾的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生開環(huán)加成生成H，據(jù)此分析解答。

(6)苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最后與Zn(Hg)/HCl作用得到目標(biāo)物。

(1)A為，其化學(xué)名稱是苯酚；

(2)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為：+Cl2+HCl，C→D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；

(3)D為，D中所含官能團(tuán)的名稱是(酚)羥基、氯原子；

(4)由結(jié)構(gòu)簡式，每個(gè)節(jié)點(diǎn)為碳原子，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，不足鍵由氫原子補(bǔ)齊，可知G的分子式為：C12H16O3；H(美托洛爾)中連接羥基的碳原子為手性碳原子，所以含有1個(gè)手性碳原子；

(5)芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體，X符合下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；

②不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含酚羥基；

③含“CC1”鍵；

④核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積比為2:2:2:1，說明有4種不同環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為2:2:2:1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為(或等合理答案)；

(6)苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最后與Zn(Hg)/HCl作用得到目標(biāo)物，其合成路線為：。