Question

對一甲基苯甲酸乙酯（E）是一種用于合成藥物的中間體，某興趣小組擬設計下列合成路線予以合成：

（1）分別寫出B、D中對應含氧官能團的名稱

 

．
（2）指出反應類型：①

 

；②

 

；③

 

．
（3）核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號強度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個碳原子，則C的結構簡式是

 

．
（4）實驗室可以用新制的Cu（OH）₂懸濁液檢驗 中的含氧官能團，請寫出該反應的化學方程式：

 

．
（5）寫出反應③的化學方程式：

 

．
（6）寫出同時符合下列要求的E的所有同分異構體的結構簡式：

 

．
①化合物是1，3，5-三取代苯 ②含有-COO-結構的基團 ③與NaHCO₃溶液不反應．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：發(fā)生氧化反應生成D為，對甲基苯甲酸與B發(fā)生酯化反應生成對甲基苯甲酸乙酯，則B為CH₃CH₂OH，A與是再催化劑條件下生成乙醇，應是乙烯與發(fā)生加成反應，則A為CH₂=CH₂，核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號強度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個碳原子，結合對甲基苯甲醛的結構，可知C為，據(jù)此解答．

解答： 解：發(fā)生氧化反應生成D為，對甲基苯甲酸與B發(fā)生酯化反應生成對甲基苯甲酸乙酯，則B為CH₃CH₂OH，A與是再催化劑條件下生成乙醇，應是乙烯與發(fā)生加成反應，則A為CH₂=CH₂，核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號強度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個碳原子，結合對甲基苯甲醛的結構，可知C為，
（1）B為CH₃CH₂OH，含有官能團為羥基，D為，含有官能團為羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）反應①是乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇，反應②中醛基轉化為羧基，屬于氧化反應，反應③是乙醇與生成酯的反應，是取代反應，
故答案為：加成反應；氧化反應；取代（酯化）反應；
（3）核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號強度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個碳原子，結合對甲基苯甲醛的結構，可知C為，
故答案為：；
（4）實驗室可以用新制的Cu（OH）₂懸濁液檢驗中的含氧官能團，該反應的化學方程式為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）反應③是與乙醇發(fā)生酯化反應生成，反應方程式為，
故答案為：；
（6）同時符合下列要求的E的所有同分異構體的結構簡式：①化合物是1，3，5-三取代苯，②含有結構的基團，③與NaHCO₃溶液不反應，則含有酯基，側鏈含有為2個甲基，另外1個側鏈為-COOCH₃或-CH₂OOCH或-OOCCH₃，符合條件E的同分異構體有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成、官能團的結構與性質、有機反應類型、同分異構體書寫等，難度不大，掌握官能團的結構與性質是關鍵．