Question

18．已知：CH₃CH₂X$\stackrel{CH_{3}C=CNa}{→}$CH₃CH₂C≡CCH₃
以甲烷為主要原料合成D（D中不含鹵素原子）的線路如下：

回答下列問題：
（1）反應①的類型是取代反應；反應②的類型是加成反應；
（2）反應③的化學方程式是CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
（3）根據以上信息寫出由CH₂=CH₂合成CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃的有關化學反應方程式．CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br+CH₃C≡CNa→CH₃CH₂C≡CCH₃+NaBr，CH₃CH₂C≡CCH₃+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃（注意：方程式寫在答案紙上．）

Answer 1

分析 甲烷與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A發(fā)生信息中的取代反應生成B，B轉化得到C₃H₆，由碳原子數目可知，A為CH₃Cl，B為CH₃C≡CH，B與氫氣發(fā)生加成反應CH₃CH=CH₂，丙烯與溴發(fā)生加成反應生成C為CH₃CHBrCH₂Br，C發(fā)生水解反應生成D為CH₃CH（OH）CH₂OH，（3）由乙烯合成CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，據已知反應，首先讓乙烯與HBr發(fā)生加成反應制取溴乙烷，再用溴乙烷和CH₃C≡CNa反應制取CH₃CH₂C≡CCH₃，其與氫氣加成制取CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，據此解答．

解答 解：甲烷與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A發(fā)生信息中的取代反應生成B，B轉化得到C₃H₆，由碳原子數目可知，A為CH₃Cl，B為CH₃C≡CH，B與氫氣發(fā)生加成反應CH₃CH=CH₂，丙烯與溴發(fā)生加成反應生成C為CH₃CHBrCH₂Br，C發(fā)生水解反應生成D為CH₃CH（OH）CH₂OH，
（1）反應①是甲烷與氯氣發(fā)生取代反應，反應②是丙炔與氫氣發(fā)生加成反應生成丙烯，應控制：在催化劑條件下丙炔與氫氣按1：1加成，
故答案為：取代反應；加成反應；
（2）反應③的化學方程式為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr，故答案為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
（3）由乙烯合成CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，據已知反應，首先讓乙烯與HBr發(fā)生加成反應制取溴乙烷，再用溴乙烷和CH₃C≡CNa反應制取CH₃CH₂C≡CCH₃，其與氫氣加成制取CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，相關化學方程式為：CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br+CH₃C≡CNa→CH₃CH₂C≡CCH₃+NaBr，CH₃CH₂C≡CCH₃+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br+CH₃C≡CNa→CH₃CH₂C≡CCH₃+NaBr，CH₃CH₂C≡CCH₃+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據反應條件結合分子式分析推斷，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，難度中等．