Question

【題目】有機(jī)物H是一種合成藥物的中間體，H的合成方案如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）A為相對分子質(zhì)量為104的芳香烴，A的實(shí)驗(yàn)式為___________

（2）可鑒別A和C兩種有機(jī)物的試劑為（答出一種即可）___________________________

（3）F為一氯代物，其核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰，則E的結(jié)構(gòu)簡式為________________

（4）寫出B→C的化學(xué)方程式____________________________________________________

（5）寫出D和G生成H的化學(xué)方程式_____________________________________________

（6）D的同分異構(gòu)體中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有__________種，寫出其中核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)目最少的結(jié)構(gòu)簡式__________________________

Answer 1

【答案】 CH 銀氨溶液或新制氫氧化銅或液溴或溴的CCl4 (CH3)3CH 13

【解析】A為相對分子質(zhì)量為104的芳香烴，苯基相對質(zhì)量為77，104-77=27，相對質(zhì)量為27的烴基應(yīng)為乙烯基，則A為；根據(jù)已知： 可推出反應(yīng)生成B為；催化氧化得到C為，氧化得到D為，與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，根據(jù)H的分子式C12H16O2可知，則G的分子式為C4H10O，F(xiàn)為一氯代物，在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成G，則F的分子式為C4H9Cl，其核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰，故F為；E在光照條件下反應(yīng)生成F，則E為。（1）A為，分子式為C8H8，實(shí)驗(yàn)式為CH；（2）A（）中含有碳碳雙鍵，C（）中含有醛基，鑒別兩種有機(jī)物可利用醛的性質(zhì)選擇試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅或利用碳碳雙鍵的性質(zhì)選擇液溴或溴的CCl4進(jìn)行檢驗(yàn)；（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）B→C的化學(xué)方程式為；（5）D和G生成H的化學(xué)方程式為+ +H2O；（6）D（）的同分異構(gòu)體中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基和酚羥基，若苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則為酚羥基和-CH2CHO，在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對位三種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有三個(gè)取代基則為甲基、酚羥基和醛基，以甲基和酚羥基在鄰、間、對位取代上醛基的種類有4、4、2共10種，故同分異構(gòu)體總共有13種，寫出其中核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)目最少的則高度對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為。