Question

維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關(guān)鍵中間體合成路線如下：

已知：①   
②
（1）反應(yīng)類型：反應(yīng)④_______________   反應(yīng)⑤_________________ 。
（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ___________________   C _____________________ 。
（3）書寫反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_________________________________________________。實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)②必須在K₂CO₃弱堿性條件下進(jìn)行的原因是：______________________。
（4）合成過(guò)程中反應(yīng)③與反應(yīng)④不能顛倒的理由為：_______________________。
（5）反應(yīng)⑥中(Boc)₂O是由兩分子C₅H₁₀O₃脫水形成的酸酐，寫出分子式為C₅H₁₀O₃，且分子中只含有2種不同化學(xué)環(huán)境氫原子，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（書寫2種）：_____________________________、__________________________。
（6）實(shí)驗(yàn)室還可用和 直接反應(yīng)生成D，但實(shí)驗(yàn)中條件控制不當(dāng)會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成副產(chǎn)物，寫出副產(chǎn)物有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 

Answer 1

（1）還原（1分）   取代（1分）
（2）A．（1分）    C． （1分）
（3） +    + HCl（2分）
弱堿性下K₂CO₃可與生成的HCl反應(yīng)，使反應(yīng)②更多的向正反應(yīng)方向移動(dòng)（1分）
（4）防止醛基被還原（1分）
（5）（1分）、（1分）（合理即給分）
（6）（1分）  C₂H₅OH（1分）

試題分析：根據(jù)A到B再到，可知A．，B為。而由到C物質(zhì)，脫掉一分子水，再根據(jù)C前后物質(zhì)，可推出C為。反應(yīng)④發(fā)生的是硝基還原為氨基的反應(yīng)。反應(yīng)⑤發(fā)生類似信息的反應(yīng)，即為取代反應(yīng)。故各題答案可分析如下：
（1）反應(yīng)類型：反應(yīng)④是還原， 反應(yīng)⑤是取代反應(yīng)。
（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A． C． 。
（3）書寫反應(yīng)②的化學(xué)方程式：52． +    + HCl。實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)②必須在K₂CO₃弱堿性條件下進(jìn)行的原因是從化學(xué)平衡移動(dòng)的角度進(jìn)行考慮：弱堿性下K₂CO₃可與生成的HCl反應(yīng)，使反應(yīng)②更多的向正反應(yīng)方向移動(dòng)。
（4）由于醛基有還原性，故合成過(guò)程中反應(yīng)③與反應(yīng)④不能顛倒的理由為：防止醛基被還原。
（5）能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明是酯類，綜合考慮為滿足條件的有 和。
（6）根據(jù)信息 和，中氨基中的氫被中的類似于信息2中基團(tuán)取代，故副產(chǎn)物有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。