Question

15．化合物A是石油化工的一種重要原料，用A和水煤氣為原料經(jīng)下列途徑合成化合物F．
已知：$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$

回答下列問題；
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：CH₂=CH₂；B：CH₃CH₂CHO；F：HOH₂CCH（OH）CHO；
（2）指出反應(yīng)類型：B→D取代反應(yīng)，反應(yīng)①消去反應(yīng)；
（3）E可與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)，寫出化學(xué)方程式；
（4）寫出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式CH₃CHBrCHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O（或CH₂BrCH₂CHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O）；
（5）用E制取F，必須經(jīng)過反應(yīng)②③④，其中反應(yīng)②④的目的是防止-CHO在第③步被氧化；
（6）化合物G是F的一種同分異構(gòu)體，G在濃硫酸存在的條件下加熱，可生成六原子環(huán)狀化合物，寫出G生成高分子化合物（C₃H₄O₂）_n的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 根據(jù)E和乙醇反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式知，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，結(jié)合E分子式知，E結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCHO，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，合物A是石油化工的一種重要原料，A和水煤氣反應(yīng)生成B，B中含有-CHO，根據(jù)碳原子守恒知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂、B為CH₃CH₂CHO，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，B為CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息知，④發(fā)生消去反應(yīng)得F為HOH₂CCH（OH）CHO，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)E和乙醇反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式知，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，結(jié)合E分子式知，E結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCHO，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，合物A是石油化工的一種重要原料，A和水煤氣反應(yīng)生成B，B中含有-CHO，根據(jù)碳原子守恒知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂、B為CH₃CH₂CHO，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，B為CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息知，④發(fā)生消去反應(yīng)得F為HOH₂CCH（OH）CHO，
（1）通過以上分析知，A、B、F結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂=CH₂、CH₃CH₂CHO、HOH₂CCH（OH）CHO，
故答案為：CH₂=CH₂；CH₃CH₂CHO；HOH₂CCH（OH）CHO；
（2）B→D為取代反應(yīng)，反應(yīng)①為消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）該反應(yīng)方程式為CH₃CHBrCHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O（或CH₂BrCH₂CHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O），故答案為：CH₃CHBrCHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O（或CH₂BrCH₂CHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O）；
（5）用E制取F，必須經(jīng)過反應(yīng)②③④，其中反應(yīng)②④的目的是：防止-CHO在第③步被氧化，
故答案為：防止-CHO在第③步被氧化；
（6）化合物G是F的一種同分異構(gòu)體，G在濃硫酸存在的條件下加熱，可生成六原子環(huán)狀化合物，則G結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOH，G生成高分子化合物（C₃H₄O₂）_n的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷E結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)前后有機(jī)物斷鍵和成鍵方式特點，注意（6）中高分子化合物書寫方式不同，則水的計量數(shù)就不同，為易錯點．