Question

【題目】環(huán)丁基甲酸()是有機合成中一種重要的中間體。實驗室以鏈狀分子A為原料合成環(huán)丁基甲酸的路線如下:

已知：

請回答下列問題:

(1)化合物A的化學名稱是______,由A生成B的反應類型是_______。

(2)化合物B中所含官能團的名稱為___________。

(3)化合物C和D反應所形成高聚物的結構簡式是___________。

(4)寫出E+F→G的化學方程式: ___________。

(5)X是環(huán)丁基甲酸的同分異構體,能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出氣體,且能使溴水褪色,X共有______種；其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6:1:1的結構簡式為___________。

(6)寫出用1,3一丁二烯和化合物F為原料制備環(huán)戊基甲酸的合成路線___________。(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 丙烯醛或2-丙烯醛 加成反應 醛基、羥基 8 (CH3)2C=CHCOOH

【解析】分析：根據流程圖，鏈狀分子A(C3H4O)，能夠與水反應生成B(C3H6O2)，說明A中含有碳碳雙鍵，則A的結構簡式為CH2=CHCHO，B氧化生成D，D與乙醇在酸性溶液中發(fā)生酯化反應生成F，根據F的化學式，說明D為二元羧酸，則D為HOOCCH2COOH，B為HOCH2CH2CHO，F(xiàn)為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；B與氫氣發(fā)生還原反應生成C，C與HBr反應生成二溴代烴，則C為二元醇，C為HOCH2CH2CH2OH，E為BrCH2CH2CH2Br，根據信息，E和F反應生成G，G為，G水解生成H，H為，根據信息，H受熱脫去一個羧基生成環(huán)丁基甲酸。

詳解：(1) A為CH2=CHCHO，化學名稱為丙烯醛, A(C3H4O)與水反應生成B(C3H6O2)，屬于加成反應，故答案為：丙烯醛；加成反應；

(2) B為HOCH2CH2CHO，所含官能團有醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；

(3) C為HOCH2CH2CH2OH，D為HOOCCH2COOH，C和D發(fā)生縮聚反應所形成高聚物的結構簡式為，故答案為：；

(4) E為BrCH2CH2CH2Br，F(xiàn)為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；根據信息，E和F反應生成G()的化學方程式為，故答案為：；

(5)X是環(huán)丁基甲酸()的同分異構體,能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明含有羧基；能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，因此滿足條件的X有CH3CH2CH=CHCOOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH2=CHCH2CH2COOH、CH2=C(CH3)CH2COOH、 (CH3)2C=CHCOOH、CH3C=C(CH3)COOH、CH2=CHCH(CH3)COOH、CH2=CH(CH2CH3)COOH，共8種，其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6:1:1的結構簡式為(CH3)2C=CHCOOH，故答案為：8；(CH3)2C=CHCOOH；

(6)以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3為原料可制備環(huán)戊基甲酸()，根據題干流程圖提供的信息，可以用1,3-丁二烯首先制備二溴代烴，再與E反應生成，然后水解生成，最后加熱脫羧即可，合成路線為：，故答案為：。